Question

高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途，已知
①磷酸的結構簡式為
②M的結構簡式為：
工業上合成M的過程可表示如下：
 
已知：A完全燃燒只生成CO₂和H₂O，其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的43倍，分子中H、O原子個數比為3:1。它與Na或Na₂CO₃都能反應產生無色氣體。
（1）A中含有的官能團的名稱是                     。
（2）下列說法正確的是             （填字母序號）。
a．工業上，B主要通過石油分餾獲得
b．C的同分異構體有2種（不包括C）
c．D易溶于水
d．E→M的反應是縮聚反應
（3）寫出A+D+H₃PO₄→E反應的化學方程式（反應物均用結構簡式表示）：             ，該反應類型是    反應。
（4）F是A 的一種同分異構體，F的核磁共振氫譜顯示分子中有兩種不同的氫原子。F存在下列轉化關系：

寫出F、N的結構簡式F：                     ，N：                              。
寫出反應①的化學方程式                                                 。

Answer 1

（14分）（1）碳碳雙鍵  羧基（2分）（2）c（2分）
（3）
酯化反應（或取代反應）（共4分，方程式3分反應類型1分）
（4）OHC-CH₂-CH₂-CHO（2分）；
  或 （2分）
OHC-CH₂-CH₂-CHO+4Cu(OH)₂+2NaOHNaOOC-CH₂-CH₂-COONa+2Cu₂O↓+6H₂O（2分）

試題分析：A完全燃燒只生成CO₂和H₂O，其蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的43倍，則其相對分子質量為86。分子中H、0原子個數比為3：1，它與Na或Na₂CO₃都能反應產生無色氣體，說明分子中含有羧基，如含有2個O原子，則H原子為6，C為，則分子式為C₄H₆O₂，符合題意，其它情況無需討論，肯定不正確。結合M的結構可知E為，則A為，D為，C為CH₂BrCHBrCH₃，B為CH₃CH=CH₂。F是A的一種同分異構體，F的核磁共振氫譜顯示分子中有兩種不同的氫原子，且能發生銀鏡反應，說明分子中含有－CHO，應為OHC-CH₂-CH₂-CHO，被氧化生成H，則H應該是HOOC-CH₂-CH₂-COOH，可與D發生縮聚反應生成N，為或。
（1）A為，含有的官能團是碳碳雙鍵和羧基。
（2）a．B為CH₃CH＝CH₂，應通過石油的裂化獲得，故a錯誤；
b．C為CH₂BrCHBrCH₃，對應的同分異構體有CHBr₂CH₂CH₃、CH₃CBr₂CH₃、CH₂BrCH2CH₂Br3種（不包括C），故b錯誤；
c．D為，含有2個－OH，易溶于水，故c正確；
d．EM的反應是加聚反應，故d錯誤，答案選c。
（3）A＋D＋H₃PO₄三者發生酯化反應生成E，反應的化學方程式為。
（4）F是A的一種同分異構體，F的核磁共振氫譜顯示分子中有兩種不同的氫原子，且能發生銀鏡反應，說明分子中含有－CHO，應為OHC-CH₂-CH₂-CHO，被氧化生成H，則H應該是HOOC-CH₂-CH₂-COOH，可與D發生縮聚反應生成N，則N的結構簡式是或。反應①的OHC-CH₂-CH₂-CHO+4Cu(OH)₂+2NaOHNaOOC-CH₂-CH₂-COONa+2Cu₂O↓+6H₂O。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的有機物推斷題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養學生的自學能力和知識的遷移能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可。