Question

某課題組以苯為主要原料，采用以下路線合成利膽藥—柳胺酚。

已知：。請回答下列問題：
（1）對于柳胺酚，下列說法正確的是            。

A．1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反應	B．不發生硝化反應
C．可發生水解反應	D．可與溴發生取代反應

（2）寫出A→B反應所需的試劑            。
（3）寫出B→C的化學方程式                                       。
（4）寫出化合物F的結構簡式                  。
（5）寫出同時符合下列條件的F的同分異構體的結構簡式                  （寫出3種）。
①屬酚類化合物，且苯環上有三種不同化學環境的氫原子；②能發生銀鏡反應。
（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。
注：合成路線的書寫格式參照如下實例流程圖：
CH₃CHOCH₃COOHCH₃COOCH₂CH₃

Answer 1

（1）CD
濃硝酸和濃硫酸
（3）
（4）見解析
（5）
（6）

根據合成路線，由柳胺酚的分子結構可逆推出F為鄰羥基苯甲酸
E為，D為，C為，B為，A為。
（1）柳胺酚分子中含酚羥基——具有酸性、酰胺鍵(類似于肽鍵)——發生水解反應。1 mol柳胺酚最多可以 和3 mol NaOH反應；苯環上可以發生硝化反應；苯環上酚羥基鄰對位的氫可以發生溴代反應，1mol柳胺酚與Br₂反應最多可以消耗4 molBr₂。
（2）引入硝基，必有硝酸參與反應，還需濃硫酸做催化劑；氯原子水解消耗1molNaOH，產物有酚還可以再消耗1molNaOH，共耗   2molNaOH，不難寫出相關化學方程式；
鄰羥基苯甲酸，除苯環外，還有一個羧基、一個羥基；按題目要求，同分異構體含有2個酚羥基、醛基、苯環上有三種不同化學環境的氫原子，要求結構不能對稱，不難寫出相關四種同分異構體；
（6）以苯和乙烯為原料可合成聚苯乙烯，很顯然中間體為苯乙烯，不難寫出相關的流程圖。
【考點定位】  今年高考有機試題較前三年的都較容易。考查的內容都是有機化學的基礎知識——辨認分子結構中的官能團，抓官能團性質；有機分子結構式、有機化學反應方程式的正確書寫；同分異構體概念及其有機合成流程的正確表示。能力要求是依據有機化學基礎知識采取逆向推理，從而得出各有機化合物的結構，再根據有機合成路線回答相關問題。