Question

肉桂酸異戊酯G（）是一種香料，一種合成路線如下：

已知以下信息：
①；
②C為甲醛的同系物，相同條件下其蒸氣與氫氣的密度比為22。
回答下列問題：
（1）A的化學名稱為            。
（2）B和C反應生成D的化學方程式為                     。
（3）F中含有官能團的名稱為            。
（4）E和F反應生成G的化學方程式為       ，反應類型為         。
（5）F的同分異構體中不能與金屬鈉反應生成氫氣的共有    種（不考慮立體異構），其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3:1的為         （寫結構簡式）。

Answer 1

（16分）（1）苯甲醇 
（2）     （3）羥基
（4）取代反應（或酯化反應）
（5）6 

試題分析：（1）A的不飽和度為4含苯環，分子可能為苯甲醇或鄰、間、對甲苯酚，而轉化為B的條件為醇氧化，因而A為苯甲醇；
（2）D能發生銀鏡反應，含有醛基。根據信息可得B和C生成D的反應為兩醛縮合，結合G的結構可判斷出  C應該是醛，則該反應的化學方程式是
。
（3）根據反應條件可知，E與F反應為酯化反應，則結合G的結構，F是醇，含有羥基。
（4）根據（3）中的分析，并結合原子守恒可知，F的結構簡式是，據此可以寫出該酯化反應的方程式。
（5）F的異構體不能與金屬鈉反應只能是醚。醚的異構體書寫，以氧原子為分界：①左側含有1個碳原子，則右側含有4個碳原子（丁基），丁基有4種異構體，則相應醚有4種異構體，②左側含有2個碳原子，右側含有3個碳原子（丙基），丙基有2種異構體，則相應醚有2種異構體，共6種。其中核磁共振氫譜只有兩組峰，且峰面積比為3:1，這說明分子中含有4個甲基，其中3個甲基連接在同一個碳原子上，則結構簡式應該是。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養學生的自學能力和知識的遷移能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可。