Question

Knoevenagel反應是有機合成中的一種常見反應：

化合物II可以由以下合成路線獲得：

（1）化合物I的分子式為                              。
（2）已知1mol化合物III可以與2molNa發生反應，且化合物III在Cu催化下與O₂反應的產物可以被新制的Cu(OH)₂氧化，則III的結構簡式為                      。
（3）化合物IV與NaOH醇溶液反應的化學方程式為                            
                          。IV與CH₃OH生成II的反應類型為             。
（4）已知化合物V（）也能與化合物IV發生Knoevenagel反應，則其生成物的結構簡式為                                                 。
（5）化合物V的一種同分異構體VI含有苯環，能發生銀鏡反應，同時也能發生水解，則 VI的結構簡式為                                             （任寫一種）。

Answer 1

（16分）
（1）C₅H4O₂
（2）HOCH₂CH₂COOH
（3）   取代反應
（4）
（5）任寫一個

試題分析：（1）由鍵線式可知，I的分子式為C₅H₄O₂；（2）根據性質推斷，能發生消去反應的III的結構簡式為HOCH₂CH₂COOH；（3）含有氯原子和羧基，因此IV兼有鹵代烴和羧酸的性質，既能發生鹵代烴的消去反應又能發生羧酸的中和反應，即CH₂ClCH₂COOH+2NaOHCH₂=CHCOONa+NaCl+H₂O；CH₂ClCH₂COOH與CH₃OH發生酯化反應或取代反應，生成含有酯基的II和H₂O；（4）I和V都含有醛基，II和IV可以相互轉化，因此結構相似、性質相似，根據已知反應式仿寫或類比可得V與IV發生Knoevenagel反應所得生成物的結構簡式；（5）由性質推斷VI是甲酸某酯，討論：①若苯環上含有1個取代基，則為甲酸苯乙酯，②若苯環上含有2個取代基，則為鄰甲基甲酸苯酚酯、間甲基甲酸苯酚酯和對甲基甲酸苯酚酯。