Question

對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑。對酵母和霉菌有很強的抑制作用，工業上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進行酯化反應而制得。以下是某課題組開發的從廉價、易得的化工原料出發制備對羥基苯甲酸丁酯的合成路線：

已知以下信息：
①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基；
②D可與銀氨溶液反應生成銀鏡；
③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學環境的氫，且峰面積比為1：1。
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為___________________________________     ________；
(2)由B生成C的化學反應方程式為____________________，
該反應的類型為____________________；
(3)D的結構簡式為________________________________________________；
(4)F的分子式為__________________________________   _____________；
(5)G的結構簡式為________________________________   _____________；
(6)E的同分異構體中含有苯環且能發生銀鏡反應的共有________種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2:2:1的是________(寫結構簡式)。

Answer 1

(1)甲苯  (2) 取代反應 (3)
(4)    (5)     (6)13；

試題分析：由A的分子式為C₇H₈，最終合成對羥基苯甲酸丁酯可知，A為甲苯。甲苯在鐵作催化劑條件下，苯環甲基對位上的H原子與氯氣發生取代反應生成B，B為。結合信息②可知，D中含有醛基，B在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發生取代反應生成C，C為。C在氫氧化鈉水溶液中，甲基上的氯原子發生取代反應，生成D，結合信息①可知，D為。D在催化劑條件下醛基被氧化生成E，E為。E在堿性高溫高壓條件下，結合信息③可知，苯環上的Cl原子被取代生成F，同時發生酯化反應，F為。F酸化生成對羥基苯甲酸G（）。
（1）由上述分析可知，A為，化學名稱為甲苯。
（2）由B生成C是在光照條件下，甲基上的H原子與氯氣發生取代反應生成，反應的化學反應方程式為為：。
（3）D的結構簡式為。
（4）由上述分析可知，F為，分子式為C₇H₄O₃Na₂。
（5）由上述分析可知，G的結構簡式為。
（6）同分異構體有兩種形式，一種是苯環上含有一個酯鍵和一個氯原子（鄰、間、對）共3種異構；另一種是有一個醛基、一個羥基和一個氯原子，這3種不同的取代基共有10種同分異構體，所以共計是13種。其中核磁共振氫譜有三種不同化學環境的氫，且峰面積比為2:2:1的是。
點評：本題是有機化學中的重要題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練。有機合成過程主要包括官能團的引入、官能團的消除、官能團的衍變、碳骨架的變化等，注意根據分子式結合對羥基苯甲酸丁酯確定A的結構及發生的反應。