Question

有機化合物Ａ～E的轉化如下列反應框圖所示， 1 mol A和2 mol H₂在一定條件下恰好反應，生成飽和一元醇X，X中碳元素的質量分數約為65％。
 (1)X的分子式為                     。
(2) A分子中所含官能團的名稱是                      。
（3）上述轉化①～④步反應中，屬于取代反應類型的是            (填序號)。
(4)C的結構簡式為                 。
(5) D→E的反應方程式為                                      。

Answer 1

(1)C₄H₁₀O    (2) 醛基、碳碳雙鍵   (3)③④      (4) CH₂ClCH₂CH₂COOH
(5) HOCH₂CH₂CH₂COOH    +H₂O  (每小題2分，本題共10分)

試題分析：A能發生銀鏡反應，說明A中含有醛基，B中含有羧基。1 mol A和2 mol H₂在一定條件下恰好反應，這說明A中可能還含有1個碳碳雙鍵。根據反應②的條件可知，該反應應該是碳碳雙鍵的加成反應。反應③是氯原子的水解反應生成羥基。即物質D中既有羥基，也有羧基，能發生自身的酯化反應生成環酯。根據E是含有4個碳原子的五元環狀酯可知，D的結構簡式是HOCH₂CH₂CH₂COOH，則C的結構簡式是ClCH₂CH₂CH₂COOH，B的結構簡式是CH₂＝CHCH₂COOH，A的結構簡式是CH₂＝CHCH₂CHO。所以X的結構簡式是CH₃CH₂CH₂CH₂OH，其中碳元素的質量分數恰好是65%。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養學生的自學能力和知識的遷移能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可。