Question

化合物F的合成路線如下圖所示。


（1）寫出反應類型：反應②             ；反應④             。
（2）寫出結構簡式：B             ；E             。
（3）在D轉化為E的過程中可能生成了一種高分子化合物G，寫D→G反應的化學方程式：  。
（4）以下是由CH₃CH＝CHCOOH制備CH₃CH＝C（COOH）₂的合成路線。

①寫出Ⅲ的結構簡式：             ；
②寫出反應⑥的化學方程式：                                              。

Answer 1

（1）加成反應，酯化反應 （各1分，共2分）
（2）B：        E：  （各2分，共4分）
（3）（2分）
（4）①CH₃CH＝C(CN)COOH （2分）    
②（2分）

試題分析：E發(fā)生信息（Ⅱ）反應生成F，由F的結構與E的分子式C₁₆H₁₀N₂O₈可知，E的結構簡式應為，即該反應是硝基被還原為氨基。由轉化關系可知，A中含有苯環(huán)，A的分子式為C₇H₆O，不飽和度為＝5，故側鏈不飽和度為1，即側鏈為－CHO，所以A的結構簡式為。由A、B的分子式，結合E中苯環(huán)支鏈位置可知，A中－CHO間位苯環(huán)上H原子被-NO₂取代生成B，故B的結構簡式為。B與HCN發(fā)生加成反應生成C，則C的結構簡式為。根據(jù)已知信息（Ⅰ）可知，C再發(fā)生水解反應生成D，所以D的結構簡式為。D中含有羥基和羧基，發(fā)生酯化反應成環(huán)狀化合物生成E。
（1）反應②是與HCN發(fā)生加成反應生成，反應④是發(fā)生酯化反應成環(huán)狀化合物生成。
（2）由上述分析可知，B為，E為。
（3）D中含有羥基和羧基，可發(fā)生縮聚反應生成高分子聚合物G，則D的結構簡式為，因此反應的化學方程式為+nH₂O。
（4）根據(jù)已知信息、反應條件和有關物質(zhì)的結構簡式可知，CH₃CH＝CHCOOH與溴水發(fā)生加成反應生成，再發(fā)生消去反應、酸化生成CH₃C≡CCOOH。CH₃C≡CCOOH與HCN發(fā)生加成反應生成CH₃CH＝C(CN)COOH，CH₃CH＝C(CN)COOH在酸性條件下水解生成CH₃CH＝C(COOH)₂。
①由上述分析可知，Ⅲ的結構簡式為CH₃CH＝C(CN)COOH。
②反應⑥的化學方程式為。