Question

F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成：

（1）D→E的反應類型是_________，E→F的反應類型是__________________________。
（2） C中含有的官能團名稱是_________。已知固體C在加熱條件下可溶于甲醇，下列有關C→D的說法正確的是____________________。
a.使用過量的甲醇，是為了提高D的產量       b.濃硫酸的吸水性可能會導致溶液變黑
c.甲醇既是反應物，又是溶劑                 d.D的化學式為C₉H₉NO₄
（3）E的同分異構體苯丙氨酸(a-氨基-ß-苯基丙酸)經縮合反應形成的高聚物是________（寫結構簡式）。

Answer 1

(本題共8分) （1） （2分）還原 取代  （2）（4分）硝基 羧基  acd    （3） （2分）

試題分析：根據C生成D的反應條件可知，該反應應該是C中羧基和甲醇發生酯化反應生成D，所以根據D的結構簡式可知，C的結構簡式是。B和濃硝酸、濃硫酸反應生成C，該反應是硝化反應，因此根據C的結構簡式可知，B的結構簡式是。A生成B是其中一個甲基被氧化生成羧基。D中的硝基被氫氣還原生成氨基，該反應是還原反應。E生成F的反應應該是氨基中的1個氫原子被CH₃CH₂CH₂CO－取代，因此該反應是取代反應。
（1）根據以上分析可知，D→E的反應類型是還原反應；E→F的反應類型是取代反應。
（2）根據C的結構簡式可知，C中含有的官能團名稱是硝基和羧基。a.酯化反應是可逆反應，所以使用過量的甲醇，是為了提高D的產量，a正確；b.濃硫酸的脫水性使有機物炭化，可能會導致溶液變黑，b不正確；c.甲醇既是反應物，又是溶劑，c正確；d.根據D的結構簡式可知，D的化學式為C₉H₉NO₄，d正確，答案選acd。
（3）苯丙氨酸中含有氨基和羧基，可以發生縮聚反應生成高分子化合物，因此該高分子化合物的結構簡式是。