Question

煤的“氣化”是使煤變成清潔能源的有效途徑之一，其主要反應為：C+H₂OCO↑+H₂↑。甲酸苯丙酯(F)是生產香料和藥物的主要原料。下圖是用煤為原料合成甲酸苯丙酯的路線圖（部分反應條件和生成物已略去）其中D的分子式為C₉H₁₀O，且能發生銀鏡反應。

根據上述轉化關系回答下列問題：
（1）寫出A、D的結構簡式：A：________________________    D：__________________________
（2）D→E的反應類型為_____________，B中的官能團是_____________。
（3）寫山檢驗B中的官能團的試劑及出現的現象。
試劑_____________，現象_______________________________________。
（4）寫出C與E反應生成F的化學方程式_______________________________________。
（5）“合成氣”( CO、H₂)除作合成有機物的原料外，還有其它用途，如_____________（舉兩例）。
（6）F有多種同分異構體，寫出滿足下列條件的兩種同分異構體的結構簡式。
①屬于酯類，且能發生銀鏡反應。   ②苯環上的一氯取代物只有兩種結構。
③分子結構中只有兩個甲基。______________________________、______________________________

Answer 1

（本題共12分）（1）A：CH₃OH    D：
（2）加成（還原）；醛基（2分）
（3）新制氫氧化銅（或銀氨溶液）、產生磚紅色沉淀(或產生光亮銀鏡)(2分)
（4）（2分）
（5）作燃料、合成氨等（2分）
（6）（任選兩種，各1分）

試題分析：由A、B、C的轉化關系可知A、B、C分別為醇、醛、酸。C和E發生酯化反應生成F，所以由F的結構簡式可知A為CH₃OH，B為HCHO，C為HCOOH，E為。D和氫氣發生加成反應生成E，所以根據D的分子式可知，D為。
（1）由以上分析可知，A和D的結構簡式分別是CH₃OH、。
（2）D為，含有醛基可發生加成反應生成；B是甲醛，含有的官能團是醛基。
（3）B為HCHO，含有醛基，醛基具有還原性，所以檢驗醛基的試劑及其實驗現象是新制氫氧化銅（或銀氨溶液）、產生磚紅色沉淀(或產生光亮銀鏡)。
（4）C為HCOOH，E為，二者可在濃硫酸作用下發生酯化反應生成F，所以該反應的化學方程式為。
（5）“合成氣”（CO﹑H₂）除作合成有機物的原料外，還可用于作燃料﹑合成氨等。
（6）F對應的同分異構體中①屬于酯類，且能發生銀鏡反應，則應含有－OOCH結構，即為甲酸酯。②苯環上的一氯取代物只有兩種結構，說明苯環結構對稱，可能含有兩個對位基團或三個基團。③分子結構中只有兩個甲基，所以符合條件的有機物結構簡式有、、、。