Question

以乙炔為原料通過以下流程能合成有機物中間體D。

已知：（1）
（2）
請回答下列問題：
（1）化合物D的分子式為             ，寫出D中一種官能團的名稱              。
（2）寫出生成A的化學反應方程式：                                   。
（3）化合物B在濃硫酸催化下，加熱與HOOCCOOH反應生成環狀酯的化學方程式為：
                                                       (注明條件)。 
（4）化合物C的結構簡式為：                                       。
（5）已知1mol HCHO和1mol CH₃CH₂CHO發生類似已知（2）的反應，生成1molE。以下關于E的說法正確的是       。
a、E能與H₂發生加成反應，也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
b、E屬于酯類物質
c、1molE完全燃燒需消耗5molO₂
d、生成E的反應屬于取代反應

Answer 1

（15分）
（1）C₈H₁₂O₄(2分)     羥基或醛基（2分）
（2）HC≡CH + 2HCHO→ HOCH₂C≡CCH₂OH  （3分，沒有配平扣1分）
（3）（3分，沒寫條件或沒有配平各扣1分）
（4）OHCCH₂CH₂CHO(3分)
（5）ac  (2分，多選一個扣1分)

試題分析：（1）根據化合物D的結構簡式可以寫出其分子式為C₈H₁₂O；根據化合物D的結構簡式可以確定其所含官能團為羥基和醛基；（2）根據已知反應（1）的信息，對比HC≡CH、HCHO及A的結構簡式，可以推斷1個乙炔分子中的2個C—H鍵斷裂，氫加到甲醛的氧原子上，碳加到甲醛的碳原子上，即HCHO+HC≡CH+HCHO→HOCH₂C≡CCH₂OH；（3）A的官能團是碳碳三鍵，與足量氫氣發生加成反應或還原反應，由此推導B的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂CH₂OH，在濃硫酸和加熱條件下，1分子1，4—丁二醇與1分子乙二酸發生酯化反應，生成2分子水和1分子環狀酯；（4）B的官能團是羥基，醇催化氧化可以轉化為醛，則C的結構簡式可能是1，4—丁二醛，根據已知反應（2）中的信息、C變為D的反應條件及D的結構簡式逆推，可以驗證推導結論正確，即C的結構簡式為OHCCH₂CH₂CHO；（5）根據已知條件，在稀NaOH作用下，1molHCHO與1molCH₃CH₂CHO發生加成反應，生成1molHOCH₂CH(CH₃)CHO，則E的結構簡式為HOCH₂CH(CH₃)CHO；由于E的官能團為醛基和羥基，前者與氫氣可以發生加成反應，二者都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故a選項正確；E無酯基，因此E不是酯，故b選項錯誤；E的分子式為C₄H₈O₂，根據燃燒通式，即C₄H₈O₂+5O₂4CO₂+4H₂O，由于該反應中C₄H₈O₂與O₂的系數之比等于物質的量之比，則1molE完全燃燒需消耗5mol氧氣，故c選項正確；由已知反應（2）可知，該反應不是取代反應，而是加成反應，故d選項錯誤。