Question

有機合成中增長碳鏈是一個重要環節。如下列反應：

用通過以下路線可合成（II）：

（1）（I）的分子式為          ；（III）的結構簡式為               。
（2）（II）與足量的熱NaOH溶液反應的化學方程式為                        。
（3）在生成（III）時，還能得到另一種副產物C₆H₈O₄，該反應的化學方程式為                                         ，反應類型是        。
（4）（I）的一種同分異構體能發生銀鏡反應，還能水解生成不含甲基的芳香化合物（IV）。（IV）的結構簡式為         。

Answer 1

（16分）說明：所有的化學方程式或結構簡式寫成一般結構簡式或鍵線式同樣得分；化學方程式沒有注明反應條件或條件錯誤扣1分，化學式錯誤和不配平0分，下同。
（1）C₈H₈O₂（2分）；CH₂="CH-COOH" （3分）
（2）
或（3分）
（3） （3分）
取代反應（或酯化反應） （2分）  
（4）（3分）

試題分析：（1）觀察結構簡式，發現化合物I由CH₃O—、—C₆H₄—、—CHO構成，則其分子式為C₈H₈O₂；CH₃CHOHCOOH的分子式為C₃H₆O₃，比C₃H₄O₂多2個H、1個O，再由濃硫酸、加熱的反應條件推斷，前者發生消去反應，則化合物III的結構簡式為CH₂=CHCOOH；（2）化合物II的官能團為溴原子、酯基，二者都能在熱NaOH溶液中發生水解反應，則CH₃CHBrCOOC₂H₅+2NaOH→CH₃CHOHCOONa+C₂H₅OH+NaBr；（3）CH₃CHOHCOOH的分子式為，2個C₃H₆O₃比1個C₆H₈O₄多4個H、2個O，說明2個CH₃CHOHCOOH在濃硫酸加熱時發生酯化反應，生成1個分子式為C₆H₈O₄的環狀酯和2個H₂O；（4）依題意推斷，化合物I的同分異構體為甲酸苯甲酯，既含有醛基又含有酯基，化合物IV結構簡式為HCOOCH₂C₆H₅。