Question

近來有新聞報道，在“酒鬼”酒中檢驗出“塑化劑”，“塑化劑”又名“增塑劑”其在工業上用途非常廣泛，但其若進人人體則危害健康。“塑化劑”種類很多，其中一種 “塑化劑”的制備流程如下：

已知：

請回答下列問題：
（1）寫出下列反應的反應類型：①_______②_______⑦_______₀
（2）寫出下列方程式：
③ _____________________
⑥__________                     ___________
⑧_______                      ______________
（3）D的屬于酯類且含有兩個甲基的同分異構體有_______種，寫出其中一種核磁共振氫譜有3個峰，且氫原子數為6：1：1的結構式_______。

Answer 1

（1）加成反應  取代反應  氧化反應
（2）③2CH₃CH₂OH+O₂2CH₃CHO+2H₂O
⑥CH₃CH=CHCHO+2H₂CH₃CH₂CH₂CH₂OH
⑧
（3）3   (CH₃)₂CHOOCH

試題分析：根據已知條件及D的結構簡式，可推知C為CH₃CHO，結合C₂H₄→A→B→C的變化，可推知B為CH₃CH₂OH，A為一鹵代乙烷，即C₂H₄與鹵化氫加成得A，A水解得B，B氧化得C，C發生加成反應得D。最終塑化劑中含有16個C，故F為CH₃CH₂CH₂CH₂OH，結合D可知E為CH₂=CHCH₂CHO，即D發生消去反應得E，E加氫得F，最后通過酯化反應得到塑化劑。
（4）符合要求的D的同分異構體有CH₃CH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂CH₃、HCOOCH(CH₃)₂等3種；分子中有3種氫且原子個數比為6:1:1的是HCOOCH(CH₃)₂。