Question

化合物A的相對分子質量為86，碳的質量分數為55.8%，氫為7.0%，其余為氧．A的相關反應如下圖所示：

已知：
a.  R— CH = CHOH不穩定，很快轉化為R— CH₂CHO，
b.  R— CH₂CHO可以和新制Cu(OH)₂堿性懸濁液加熱生成水、R—CH₂COOH和Cu₂O，
c.  H—C≡C—H四原子在一條直線上。
根據以上信息回答下列問題：
（1）A的分子式為__________________________________________________；
（2）反應②的化學方程式是__________________________________________；
（3）A的結構簡式是______________________________________________；
（4）反應①的化學方程式是___________________________________________；
（5）A有多種同分異構體，寫出四個同時滿足(i)能發生水解反應(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個條件的同分異構體的結構簡式：______________、____________、________________、________________；
（6）A的另一種同分異構體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結構簡式為     。

Answer 1

（14分）（（5）4，其余每個2分） (1)C₄H₆O₂
(2)CH₃CHO＋2Cu(OH)₂ CH₃COOH＋Cu₂O↓＋2H₂O （3）
（4）
（5）   
    
（6）

試題分析：化合物A相對分子質量為86，碳的質量分數為55.8%，氫為7.0%，其余為氧，A中C、H、O原子的原子個數之比＝＝2:3:1，結合A的相對分子質量知，A的分子式為C₄H₆O₂。A能發生聚合反應生成B，說明A中含有碳碳雙鍵。A能水解生成C和D，C能和新制氫氧化銅反應生成D，說明C中含有醛基，A為酯，且C和D中碳原子個數相同，所以C是乙醛，D是乙酸。因為R－CH＝CHOH（烯醇）不穩定，很快轉化為R－CH₂CHO，所以A的結構簡式為CH₃COOCH＝CH₂，A發生聚合反應生成B，所以B的結構簡式為：，B水解生成乙酸和E聚乙烯醇，E的結構簡式為：。
（1）通過以上分析知，A的分子式C₄H₆O₂。
（2）反應②是乙醛的氧化反應，則反應的化學方程式是CH₃CHO＋2Cu(OH)₂ CH₃COOH＋Cu₂O↓＋2H₂O。
（3）A的結構簡式為CH₃COOCH＝CH₂。
（4）B的結構簡式為：，B水解生成乙酸和E聚乙烯醇，因此反應①的化學方程式是。
（5）A有多種同分異構體，寫出兩個同時滿足（i）能發生水解反應，說明含有酯基，（ii）能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明含有碳碳雙鍵，則符合這兩個條件的A的同分異構體的結構簡式為。
（6）A的另一種同分異構體，其分子中所有碳原子在一條直線上，說明含有碳碳三鍵，則兩個氧原子形成兩個羥基，所以它的結構簡式為。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養學生的自學能力和知識的遷移能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可。反應方程式的書寫、同分異構體的判斷是高考的熱點，應熟練掌握此知識點。