Question

【題目】化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過以下方法合成：

（1）化合物C中的官能團為 (填官能團的名稱)。

（2）化合物B的結構簡式為 ；由A→B的反應類型是： 。

（3）同時滿足下列條件的A的同分異構體有 種。試寫出一種分子中只含有6種等效氫的結構簡式： 。

①分子含有2個獨立苯環(huán)，無其他環(huán)狀結構

②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應

③不能和FeCl3發(fā)生顯色反應，但水解產物分子中含有甲基

（4）已知：RCH2CNRCH2CH2NH2，請寫出以為原料制備化合物X()(結構簡式見圖)的合成路線流程圖(無機試劑可任選)： 。

Answer 1

【答案】（1）醚鍵、氯原子；

（2）；還原反應；

（3）22；；

（4）或

【解析】

試題分析：對比A、C的結構簡式可知B為，B與SOCl2發(fā)生取代反應生成，然后與NaCN發(fā)生取代反應生成，經水解、還原，最終生成；以制備，可在濃硫酸作用下生成，然后與HCl發(fā)生加成反應生成，與NaCN發(fā)生取代反應生成，在催化作用下與氫氣反應可生成。

（1）由結構簡式可知C含有的官能團為醚鍵和氯原子，故答案為：醚鍵、氯原子；

（2）B為，比較A、B的結構可知，由A→B的反應是將A中的醛基還原為B中的羥基，所以反應類型是還原反應，故答案為：；還原反應；

（3）根據(jù)條件①分子含有2個獨立苯環(huán)，無其他環(huán)狀結構；②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，說明有醛基及酯基；③不能和FeCl3發(fā)生顯色反應，但水解產物可以，說明沒有酚羥基，水解后產生酚羥基，則分子中有甲酸酚酯的結構，分子中含有甲基，結合A的結構簡式可知其同分異構體為苯環(huán)上連有三個基團，分別為-OH、-CH3及苯基，根據(jù)定二動一的原則，有10種結構，另外可以是兩個苯環(huán)直接相連，再與-OH、-CH3相連，這樣的結構有9種，還有就是兩個苯環(huán)直接相連再與-OOCCH3相連，有3種，所以共有22種，其中分子中只含有6種等效氫的結構簡式為，故答案為：22；；

（4）以制備，可在濃硫酸作用下生成，然后與HCl發(fā)生加成反應生成，與NaCN發(fā)生取代反應生成，在催化作用下與氫氣反應可生成，也可與HCl反應生成，再生成，則流程為或，故答案為：或