Question

【題目】有機物A~M有如圖所示轉化關系，A與F分子中所含原子數相同，且均能與NaHCO3溶液反應；F的分子式為C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色；D能發生銀鏡反應；M與NaOH溶液反應后的產物，其一氯代物只有一種。

（1）B、F的結構簡式分別為__________________、______________________。

（2）反應①~⑦中，屬于消去反應的是______________________(填反應序號)。

（3）D發生銀鏡反應的化學方程式為_________________；反應⑦的化學方程式為_______________。

（4）A的相對分子質量在180~260之間，從以上轉化中不能確認A中的某一官能團，確定該官能團的實驗步驟和現象為_____________________________________________。

（5）符合下列條件的F的同分異構體共有________種。

a.能發生銀鏡反應 b.能與FeCl3溶液發生顯色反應

c.核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1:1:2:6

Answer 1

【答案】（1）； （2）④

（3） ；

（4）取反應①后得混合液少許，向其中加入稀硝酸至酸性，滴加硝酸銀溶液，若生成白色沉淀，則A中含有氯原子；若生成淡黃色沉淀，則A中含有溴原子 （5）2

【解析】

試題分析：A與F分子中所含碳原子數相同，且均能與NaHCO3溶液反應，說明分子中均含有羧基：F的分子式為C9H10O2，且不能使溴的CCl4溶液褪色，說明F分子中不存在碳碳雙鍵或碳碳三鍵。根據分子式可知應該含有苯環，E與氫氣發生加成反應生成F，所以E分子中含有碳碳雙鍵。F能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則F中還含有乙基。又因為M與NaOH溶液反應后的產物，其一氯代物只有一種，這說明M是對二苯甲酸，結構簡式為，所以F的結構簡式為，E的結構簡式為。C發生催化氧化生成D，D能發生銀鏡反應，所以C和D的結構簡式分別是、。C分子中含有羥基和羧基內發生縮聚反應生成高分子化合物H，則H的結構簡式為。

（1）B酸化得到C，則B得結構簡式為。根據以上分析可知F的結構簡式為。

（2）根據以上分析可知反應①～⑦中，屬于消去反應的是④。

（3）根據以上分析可知D發生銀鏡反應的化學方程式為

；反應⑦的化學方程式為

。

（4）A水解得到B，這說明A分子中含有鹵素原子。A的相對分子質量在180～260之間，則鹵素原子的相對分子質量介于180—149＝31和260—149＝111，即可能含有氯原子，也可能含有溴原子，則確定該官能團的實驗步驟和現象為取反應①后得混合液少許，向其中加入稀硝酸至酸性，滴加硝酸銀溶液，若生成白色沉淀，則A中含有氯原子；若生成淡黃色沉淀，則A中含有溴原子。

（5）a．能發生銀鏡反應，說明含有醛基。b．能與FeCl溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基。c．核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1:1:2:6，則符合條件的有機物結構簡式為

、，共計2種。