Question

【題目】〔化學——選修5：有機化學基礎〕

某研究小組以甲苯為主要原料，采用以下路線合成醫藥中間體F和Y。

已知：

請回答下列問題：

（1）下列有關F的說法正確的是 。

A．分子式是C7H7NO2Br

B．可以和鹽酸反應生成鹽

C．不能形成高分子化合物

D．1 mol的 F最多可以和2 mol NaOH反應

（2）C→ D的反應類型是 。

（3） B→C的化學方程式是 。在合成F的過程中，B→C步驟不能省略，理由是 。

（4）D→E反應所需的試劑是 。

（5）寫出3個同時符合下列條件的A的同分異構體的結構簡式 。

①苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子 ②分子中含有能發生銀鏡反應的官能團

（6）以X和乙烯為原料可合成Y，請設計合成路線（無機試劑及溶劑任選）。

注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：

Answer 1

【答案】（1）B （2）氧化反應

（3）

氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基

（4）Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe

（5）

（6）

【解析】

試題分析：由甲苯與A的分子式，結合D的結構簡式可知，甲苯發生甲基對位的硝化反應生成A，則A為，A發生信息中反應，硝基被還原為氨基生成B，則B的結構簡式為，結合D的結構可知，B中氨基中1個H原子被取代生成C為，C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成D，對比D、F的結構可知，D與液溴發生取代反應生成E為，E發生水解反應得到F，可知B→C是為了保護氨基不被氧化，

（1）根據F的結構簡式可知，F的分子式是C7H6NO2Br，A項錯誤；F分子中含有氨基，可以和鹽酸反應生成鹽，B項正確；F分子含有氨基和羧基，可以通過肽鍵形成高分子化合物，C項錯誤；F分子中含有一個羧基，苯環上有一個Br，1 mol的 F最多可以和3 mol NaOH反應，D項錯誤；答案選B。

（2）根據上述分析，C→ D的反應類型是氧化反應。

（3）根據上述分析，B→C的化學方程式是。在合成F的過程中，B→C的目的是氨基易被氧化，在氧化反應之前需先保護氨基，該步驟不能省略。

（4）D→E是苯環上氫原子被-Br原子取代，反應所需的試劑是Br2 / FeBr3 或Br2 / Fe。

（5）同時符合下列條件的A（）的同分異構體：①苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子，說明取代基位于苯環對位，②分子中含有醛基，滿足條件的有機物的結構簡式有、、共三種。

（6）由信息可知，苯甲醛與乙醛在堿性條件下得到，再發生消去反應得到；其中乙烯與水發生加成反應生成乙醇，乙醇發生催化氧化得到乙醛，則以苯甲醛和乙烯為原料合成Y的路線流程圖為。