Question

【題目】防曬劑（M）的合成路線如圖所示，根據信息回答下列問題：

已知：①通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基；

②R1CHO+R2CH2CHO+H2O

（1）M中醚鍵是一種極其穩定的化學鍵，除此之外還含有官能團的名稱為___。

（2）物質B的名稱___。

（3）C的結構簡式___；D→E轉化過程中第①步的化學反應方程式___。

（4）完成Ⅴ的反應條件是___；Ⅳ的反應類型為___。

（5）A也是合成阿司匹林（）的原料，有多種同分異構體。寫出符合下列條件的同分異構體有___種。寫出苯環上的一氯代物有兩種符合下列條件的同分異構體的結構簡式___（任寫出一種）

a.苯環上有3個取代基

b.僅屬于酯類，能發生銀鏡反應，且每摩該物質反應時最多能生成4molAg

（6）以F及乙醛為原料，合成防曬劑的路線為___（用流程圖表示）。流程示例：CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH2OH

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵、酯基 對氯甲苯（或4一氯甲苯） +CH3CHO 銀氨溶液加熱（或新制氫氧化銅溶液加熱），再酸化 取代反應 6 或

【解析】

根據F結構簡式及轉化關系、結合A的分子式知，A為；由F結構簡式知，對位上有兩個取代基，結合B分子式知，A在催化劑條件下發生苯環取代生成B為，B在光照條件下發生甲基上的取代反應生成C為，由信息1可知C發生水解反應生成D為，D與乙醛發生信息2中的反應生成E為，反應IV為取代反應；根據反應V前后物質的結構簡式知，該反應是氧化反應，F再發生一系列反應生成M；

(6)CH3CHO和NaOH溶液、加熱條件下發生信息2的反應生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO和氫氣發生加成反應生成CH3CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH2OH和F發生酯化反應生成M。

A的分子式為C7H8，結合最終的產物中含有苯環，則A的結構結構簡式為，A與Cl2在鐵做催化劑時發生苯環上的取代反應，結合最終的產物的取代基在對位，則B的結構結構簡式為，B與Cl2反應生成C，C的結構簡式為，C在NaOH的水溶液中發生取代反應，但生成的兩個羥基連在同一個碳原子上，不穩定，易脫水形成羰基，則D的結構簡式為，D與乙醛發生類似已知條件2的反應生成E，則E的結構簡式為；

(1)由M的分子結構可知，M中還含有的官能團為碳碳雙鍵和酯基。

(2)甲苯與氯氣在鐵作催化劑的條件下發生取代反應生成的是對氯甲苯(或4-氯甲苯)，所以物質B的名稱是對氯甲苯(或4-氯甲苯)；

(3)C是由對氯甲苯和氯氣繼續發生取代反應得到的，故C的結構簡式為；由合成路線圖可知D→E的轉化過程中第①步的化學反應方程式為：+CH3CHO；

(4)Ⅴ反應是由醛變為羧酸，則反應條件是銀氨溶液加熱(新制氫氧化銅溶液加熱)，再酸化；Ⅳ的反應類型是取代反應；

(5) 的同分異構體符合下列條件：a．苯環上有3個取代基；b．僅屬于酯類，能發生銀鏡反應，且每摩該物質反應時最多能生成4molAg，說明含有HCOO-基團且含有兩個該基團和一個甲基，兩個酯基處于鄰位，甲基有2種不同位置，兩個酯基處于間位，甲基有3種不同位置，兩個酯基處于對位，甲基有1種位置，所以符合要求的同分異構體有6種。若苯環上的一氯代物有兩種，說明苯環上有兩種氫原子，則符合條件的同分異構體有2種，其結構簡式為或；

(6)CH3CHO和NaOH溶液、加熱條件下發生信息2的反應生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO和氫氣發生加成反應生成CH3CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH2OH和F發生酯化反應生成M，其合成路線為。