Question

【題目】Hagemann酯(H)是一種合成多環化合物的中間體，可由下列路線合成(部分反應條件略去)：

(1)A→B為加成反應，則B的結構簡式是________；B→C的反應類型是_______。

(2)H中含有的官能團名稱是__________；F的名稱(系統命名)是_______。

(3)E→F的化學方程式是______________。

(4)TMOB是H的同分異構體，具有下列結構特征：①核磁共振氫譜除苯環吸收峰外僅有1個吸收峰；②存在甲氧基(CH3O－)。TMOB的結構簡式是________。

(5)下列說法正確的是_______。

a．A能和HCl反應得到聚氯乙烯的單體

b．D和F用溴水可以鑒別

c．1 mol G完全燃燒生成7 mol H2O

d．H能發生加成、取代反應

Answer 1

【答案】CH2＝CH－C≡CH 加成反應 碳碳雙鍵，羰基，酯基 2丁炔酸乙酯 CH3C≡CCOOH＋CH3CH2OHCH3C≡CCOOCH2CH3＋H2O ad

【解析】

從流程圖可以看出，A→B是兩個乙炔的加成反應，生成B，然后再與甲醇(CH3OH)發生加成反應生成C()，可知B的結構簡式是CH2＝CH－C≡CH；結合F(CH3C≡CCOOCH2CH3)是由E和CH3CH2OH發生酯化反應的到的，所以E的結構簡式為CH3C≡CCOOH。據此解答。

(1)A→B是兩個乙炔的加成反應，所以B的結構簡式為CH2＝CH－C≡CH，B→C是CH2＝CH－C≡CH和甲醇的加成反應生成C()，故答案為：CH2＝CH－C≡CH；加成反應；

(2)根據H的結構簡式可知，H含有的官能團是碳碳雙鍵，羰基，酯基；F的結構簡式為CH3C≡CCOOCH2CH3，命名為2丁炔酸乙酯，故答案為：碳碳雙鍵，羰基，酯基；2丁炔酸乙酯；

(3)E→F的反應是E（CH3C≡CCOOH）和CH3CH2OH發生的酯化反應，所以反應方程式為CH3C≡CCOOH＋CH3CH2OHCH3C≡CCOOCH2CH3＋H2O，故答案為：CH3C≡CCOOH＋CH3CH2OHCH3C≡CCOOCH2CH3＋H2O；

(4)TMOB是H的同分異構體，具有下列結構特征：①核磁共振氫譜除苯環吸收峰外僅有1個吸收峰；②存在甲氧基（CH3O－），說明TMOB結構中含有苯環，存在甲氧基（CH3O－），又因為除苯環吸收峰外僅有1個吸收峰，所以應該含有3個甲氧基（CH3O－），且三個甲氧基等價，所以TMOB的結構簡式為，故答案為：；

(5)a．乙炔與HCl加成可生成氯乙烯，氯乙烯是生產聚氯乙烯的單體，故a正確；

b．D和F中均有碳碳三鍵，均能使溴水褪色，所以無法用溴水鑒別，故b錯誤；

c．一個G分子含有16個H原子，1molG含有16molH，1mol G完全燃燒生成8molH2O，故c錯誤；

d．H中的羰基、碳碳雙鍵可發生加成反應，酯基可發生水解反應，水解反應屬于取代反應，故d正確；

故答案為：ad。