Question

（8分）物質F是合成多種手性藥物和生物活性物質的重要中間體，其合成路線如下：

（1）反應①的類型為         ，反應④的類型為                  。
（2）物質A聚合可得聚丙炔酸甲酯，其結構簡式為                  。
（3）物質C的俗名為肉桂醛，寫出其同時滿足下列條件的一種同分異構體的結構簡式      。
①能與氯化鐵溶液顯紫色；②苯環上有兩個取代基；③分子的核磁共振氫譜有4個峰。
（4）若部分C被氧化為肉桂酸，反應②將產生副產物（分子式為C₁₄H₁₅NO₃），寫出其結構簡式      。

Answer 1

（1）加成 取代（水解）（各１分，共２分）  （2）（2分）
（3）（2分）（4）（2分）

（1）①：為碳碳三鍵與CH₃NH₂的加成反應；②：
③：為碳碳雙鍵與氫氣的加成反應；④：為酯的水解反應
（2）為碳碳三鍵的加聚反應；
（3）①要求有酚羥基，③要求有4種氫原子；
（4）分子間脫水；