Question

（9分）化合物A最早發現在酸牛奶中，它是人體內糖代謝的中間體，可由馬鈴薯、玉米淀粉等發酵制得，A的鈣鹽是人們喜愛的補鈣劑之一。A在銅或銀的存在下用空氣進行氧化，其產物不能發生銀鏡反應。在濃硫酸存在下，A可發生如下圖所示的反應。

試寫出：(每空3分)
(1)化合物的結構簡式：A               
(2)化學方程式：
A ® E                                                          
A ® F                                                          

Answer 1

（1）；（3分）

分析框圖中的關系：
A與乙醇在濃硫酸條件下生成B為酯化反應，說明A中有-COOH，A與乙酸在濃硫酸條件下生成D為酯化反應，說明A中有-OH，再結合A的分子式（C₃H₆O₃）分析，A中的烴基為-C₂H₄-,則A的可能結構為：HOCH₂CH₂COOH、
（1）“A在銅或銀的存在下用空氣進行氧化，其產物不能發生銀鏡反應”說明A中無-CH₂OH的結構，故A的結構簡式為
（2）E能使溴水褪色，說明含有不飽和的鍵，則A在濃硫酸條件下發生了醇的消去反應；
F為含有6個碳原子的環狀化合物，A中只有3個碳原子，說明A到F為兩分子A間的酯化反應；