Question

（15分）工業合成有機物F路線如下：

（1）有機物D中含氧的官能團名稱為        和         。
（2）化合物F的結構簡式是               。
（3）在上述轉化關系中，設計步驟（b）和（d）的目的是                         。
（4）寫出步驟（d）的化學反應方程式                                          。
（5）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式               。

A．屬于芳香化合物	B．核磁共振氫譜有四個峰
C．1mol該物質最多可以消耗2molNaOH	D．能發生銀鏡反應

（6）已知：，寫出以乙醇和為原料制備的合成路線圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

（1）羰基、酯基（各1分）（2）（2分） （3）保護醇—OH（2分）
（4） 2分）
（5）   或    （2分）
（6） （5分）

根據A和B的結構簡式可知，a是加成反應。B中含有羥基，和乙酸發生酯化反應，生成C。根據C和D的結構簡式可知，反應c是氧化反應，生成物D中羰基、碳碳雙鍵和酯基。D通過水解反應生成E。根據F的結構簡式可知，反應e是羥基的消去反應，所以F的結構簡式為。
（3）由于羥基也是易被氧化的，所以設計b、d的目的是保護醇—OH。
（4）d是酯基的水解反應，方程式為
。
（5）屬于芳香化合物，說明含有苯環。能發生銀鏡反應，說明含有醛基。1mol該物質最多可以消耗2molNaOH，說明酚羥基只能是2個。又因為核磁共振氫譜有四個峰，所以可能的結構簡式是  或    。
（6）采用逆向分析。要生成，則需要和丙烯酸通過酯化反應合成。要引入羧基和羥基，根據已知信息可知，需要乙醛和HCN的加成，然后酸化即可。乙醛的生成可以利用乙醇的氧化反應得到。要生成，可以利用反應a來實現，所以合成路線圖為