Question

烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側鏈被氧化成羧基，例如

化合物A—E的轉化關系如上圖所示，已知：A是芳香族化合物，只能生成3種一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑劑，D是有機合成的重要中間體和常用化學試劑(D也可由其他原料催化氧化得到)，E是一種常用的指示劑酚酞，結構式如下圖所示。

寫出A、B、C、D的結構簡式：

(1)A____________；(2)B_____________；(3)C_____________；(4)D_____________。

Answer 1

解析：由A(C₈H₁₀)為芳香族化合物，只能生成3種一溴化合物，及A→B→C，C的分子式為C₁₆H₂₂O₄，說明苯環有兩個側鏈且處于相鄰位置，A的結構簡式為；根據題給信息和B有酸性知B的結構簡式為；由于B的結構中含有2個—COOH，因此1 mol B與正丁醇作用時應消耗2 mol CH₃CH₂CH₂CH₂—OH，所以C的結構簡式為；

由及E的結構可推知，D為B分子內脫水的產物其結構為。

答案：