Question

烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側鏈被氧化成羧基，例如：

化合物A～E的轉化關系如圖1所示，已知：A是芳香化合物，只能生成3種一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑劑，D是有機合成的重要中間體和和常用化學試劑（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一種常用的指示劑酚酞，結構如圖2．

寫出A、B、C、D的結構簡式：
（1）A：

．
（2）B：

．
（3）C：

．
（4）D：

．

Answer 1

分析：A的分子式為C₈H₁₀，A是芳香化合物，故A的取代基為飽和的烴基，A只能生成3種一溴化合物，故A中含有3中氫原子，故A的結構簡式為：，在高錳酸鉀的作用下生成B，B為，與正丁醇發生酯化反應生成C，C為，加熱到250攝氏度生成D，D為，與苯酚反應生成E，E為．再結合對應有機物的結構和性質，以及前后轉化關系，解答該題．

解答：解：A的分子式為C₈H₁₀，A是芳香化合物，故A的取代基為飽和的烴基，A只能生成3種一溴化合物，故A中含有3中氫原子，故A的結構簡式為：；
在高錳酸鉀的作用下生成B，B為；
與正丁醇發生酯化反應生成C，C為；
加熱到250攝氏度生成D，D為；
與苯酚反應生成E，E為．
（1）A的分子式為C₈H₁₀，A是芳香化合物，故A的取代基為飽和的烴基，A只能生成3種一溴化合物，故A中含有3中氫原子，故A的結構簡式為：，
故答案為：；
（2）在高錳酸鉀的作用下生成B，B為，
故答案為：；
（3）與正丁醇發生酯化反應生成C，C為，
故答案為：；
（4）加熱到250攝氏度，分子間脫水生成D，D為，
故答案為：．

點評：有機推斷是高考不變的一個題型，每年高考中必考，是熱點題型．而給出某反應信息要求學生加以應用，能較好的考查考生的閱讀和思維能力．