Question

（2012?門頭溝區一模）某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，質譜法測定其相對分子質量為92，現以它為初始原料設計出如下轉化關系圖（部分產物、合成路線、反應條件略去）．其中A是一氯代物，F的分子式為C₇H₇NO₂，Y是一種功能高分子材料．

已知：
（1）烷基苯在高錳酸鉀的作用下，側鏈被氧化成羧基
（2）
請根據本題所給信息與所學知識回答下列問題：
（1）X的化學式是

，其核磁共振氫譜圖有

4

個吸收峰；
（2）反應⑤的化學方程式是

；
（3）阿司匹林分子中含有的官能團的名稱是

酯基、酚羥基

；阿司匹林與足量NaOH溶液反應最多消耗NaOH的物質的量為

3

；
（4）Y的結構簡式為

；
（5）有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基的芳香族化合物共有

6

種；
（6）以下是由A和其他物質合成的流程圖．
甲→乙反應的化學方程式為

．

Answer 1

分析：相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈、結構簡式為，X與氯氣發生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，Y是一種功能高分子，鏈節組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發生縮聚反應是錯的高聚物，Y為，據此解答．

解答：解：相對分子質量為92的某芳香烴X是一種重要的有機化工原料，令分子組成為CxHy，則

92

12

=7…8，由烷烴中C原子與H原子關系可知，該烴中C原子數目不能小于7，故該芳香烴X的分子式為C₇H₈、結構簡式為，X與氯氣發生取代反應生成A，A轉化生成B，B催化氧化生成C，C能與銀氨溶液反應生成D，故B含有醇羥基、C含有醛基，故A為，B為，C為，D酸化生成E，故D為，E為，在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發生取代反應生成F，結合反應③的產物可知F為，F轉化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反應信息Ⅰ、反應信息Ⅱ可知，G為，Y是一種功能高分子，鏈節組成為C₇H₅NO，與的分子式相比減少1分子H₂O，為通過形成肽鍵發生縮聚反應是錯的高聚物，Y為，
（1）通過以上分析知，X是，分子中含有4中H原子，核磁共振氫譜圖有4個吸收峰，
故答案為：；4；
（2）反應⑤是C為與銀氨溶液發生氧化反應生成，反應方程式為：
，
故答案為：；
（3）由阿司匹林的結構可知，1mol阿司匹林含有1mol-COOH、1mol酯基，該酯基是酸與酚形成的，1mol該酯基能與2molNaOH反應，1mol-COOH與1mol NaOH反應，故1mol阿司匹林最多消耗3mol NaOH，
故答案為：酯基、酚羥基；3；
鄰氨基苯甲酸在一定條件下能發生縮聚反應，反應方程式為：，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，Y為，故答案為：；


（5）有多種同分異構體，其中含有1個醛基和2個羥基，如是2個羥基相鄰，則醛基有2種位置，如是羥基和醛基相鄰，則另一個羥基有4種位置，共有6種同分異構體，
故答案為：6；
（6）在催化劑條件下發生加成反應生成，再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應生成，與溴發生加成反應生成，最后在氫氧化鈉水溶液中發生水解反應生成，故甲→乙反應的化學方程式為：，
故答案為：．

點評：考查有機物的推斷，難度中等，根據X的相對分子質量推斷X的結構是解題的關鍵，結合A的反應產物的結構特點，判斷A的結構，再根據反應條件及反應信息利用正推法與逆推法相結合進行判斷，是對有機物知識的綜合考查，能較好的考查學生的閱讀、分析與思維能力，是有機熱點題型．