Question

有機合成在現代工、農業生產中占有相當重要的地位，有機物F是一種高分子化合物，可作增塑劑，H是除草劑的中間產物，它們的合成路線如下：

已知：①（R₁、R₂代表烴基）

（R1、R2、R3代表烴基或氫原子）

②

③C能發生銀鏡反應，且分子中有支鏈。        
請回答：
（1）E中有　　　　種化學環境不同的H原子，原子個數比是　　　　　。
（2）D分子中所含官能團的名稱是：　　　　　　　　　　　。
（3）寫出由一氯環己烷到A的化學方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
（4）寫出滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式                          。
①與D具有相同的官能團；
②分子中具有兩個手性碳原子(連接四個不同原子或基團的碳原子，稱為手性碳原子)。
（5）G和H的相對分子質量相差63，H能與NaHCO₃溶液反應，則0.1moLH與足量NaOH溶液反應，消耗NaOH
　　 　　　　　　moL。
（6）B與E在一定條件下生成F的反應的化學方程式是：                               。

Answer 1

（1）5種        3︰2︰1︰4︰2 （各1分） （2）羥基、醛基  （各1分）
（3）（2分）（4）（1分）
（5）0.2 mol （1分）
（6）（2分)

（1）C能發生銀鏡反應，且分子中有支鏈，所以C的結構簡式是CH₃CH₂CH₂CHO。根據已知信息②可知，D的結構簡式是HOCH₂CH(C₂H₅)CHO。D中含有醛基，能發生加成反應生成E，則E的結構簡式是CH₃CH₂CH(CH₂OH)₂，所以E中含有5種不同的氫原子，個數之比是3︰2︰1︰4︰2。
（2）根據D的結構簡式可知，D中含有的官能團是羥基和醛基。
（3）鹵代烴在氫氧化鈉的醇溶液中發生消去反應，所以反應的方程式為
。
（4）由于具有相同的官能團，且具有兩個手性碳原子，所以結構簡式為。
（5）D中含有醛基發生銀鏡反應，醛基變成羧基，所以G的結構簡式為HOCH₂CH(C₂H₅)COOH。G和H的相對分子質量相差63，說明G中的羥基被溴原子代替，所以H的結構簡式為BrCH₂CH(C₂H₅)COOH，因此0.1molH需要消耗0.2mol氫氧化鈉。
（6）A是環己烯，在高錳酸鉀溶液的作用下被氧化生成1，4－己二酸，所以和E反應的方程式為
。