Question

（12分）已知兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩定的，它要發生脫水反應：


現有分子式為C₉H₈O₂X₂（X為一未知元素）的物質M，可在一定條件下發生上述一系列反應
試回答下列問題：
⑴ X為                   （填元素符號）；   
⑵A中所含的官能團為                   ，上述轉化中其中屬于氧化反應的共有           步（填數字）；M與NaOH溶液共熱反應的所屬類型是               反應。
⑶ M的結構簡式為                                 。
⑷寫出下列反應的化學方程：
①B→D                                                               ；
②D在一定條件下發生加聚反應：                                          ；
③E和銀氨溶液反應的化學方程式：                                       。

Answer 1

⑴Br      ⑵ 醛基； 4步；取代（或水解）
⑶⑷  ①2 CH₃OH＋O₂2HCHO ＋2H₂O
②
③HCOOH＋2Ag(NH₃)₂OH (NH₄)₂CO₃＋2Ag↓＋2NH₃↑＋H₂O  
（條件不寫扣1分。第⑷②反應中氧化產物寫成CO₂、H₂CO₃或NH₄HCO₃ (HOCOONH₄)均可以，只要反應式寫對且配平都給分）

因為C能和硝酸銀溶液反應生成淺黃色沉淀，說明X是Br，則C是溴化鈉；M在氫氧化鈉的水溶液中反應生成的A能被新制的氫氧化銅懸濁液氧化，說明A中含有醛基。生成的B能發生催化氧化，生成D，D繼續氧化生成E，且E能發生銀鏡反應，說明B是甲醇，D是甲醛，E是甲酸。根據F和鹽酸的反應的生成物結構簡式可知，A中苯環上含有1個醛基和1個羧基，且是間位的，因此根據已知信息可知M的結構簡式為，所以M與NaOH溶液共熱反應的所屬類型是水解反應。