Question

（16分）聚甲基丙烯酸甲酯（有機玻璃）以質輕、易加工和透光性好等優點廣泛應用于飛機制造、電學儀器、醫療器械等方面。
（1）甲基丙烯酸甲酯（）是有機玻璃的單體，其分子在核磁共振氫譜圖中能顯示_________個不同的峰。下列物質屬于甲基丙烯酸甲酯同分異構體的是  ____  （填選項序號）①CH₃COOCH₂CH=CH₂、②CH₂=C（CH₂CH₃）COOCH₃、③、④
下圖是以物質A為起始反應物合成甲基丙烯酸甲酯的路線：

（2）寫出合成路線中出現的以下二種有機物的結構簡式：A          、E           。
（3）E的官能團名稱是                     。
（4）寫出下列所示的化學方程式：
C→D：                                           ；
F→甲基丙烯酸甲酯：                                    。

Answer 1

（1）3（2分）， ①③（2分，漏選扣1分，多選0分）
（2）CH₂=C（CH₃）₂（2分）    （2分）  
（3）羥基、羧基（各1分共2分）
（4）（3分）
 （3分）

（1）考查有機物中氫原子種類的判斷。一般同一個碳原子上的氫原子是相同的，同一個碳原子所連接的甲基上的氫原子是相同的，具有對稱性結構（類似于平面鏡成像中物體和像的關系）。所以根據結構簡式可知，甲基丙烯酸甲酯分子在核磁共振氫譜圖中能顯示3個峰。分子式相同結構不同的化合物互為同分異構體，所以和甲基丙烯酸甲酯互為同分異構體的是①③，答案選①③。
（2）根據反應⑥可知F是CH₂=C(CH₃)COOH。根據反應⑤的條件可知，反應是羥基的消
去反應，所以E的結構簡式為(CH₃)COHCOOH，所以D的結構簡式為(CH₃)COHCHO，C
的結構簡式為(CH₃)COHCH₂OH，則B的結構簡式為(CH₃)₂CClCH₂Cl,所以A的結構簡式是
CH₂=C（CH₃）₂。