Question

（本題共14分）5—氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥，其合成路線如下：

已知：
（1）已知A分子結(jié)構(gòu)中有一個環(huán)，A不能使溴水褪色，且核磁共振氫譜圖上只有一個峰，則A的結(jié)構(gòu)簡式為                。
（2）5—氨基酮戊酸鹽中含氧官能團的名稱是        ，C→D的反應(yīng)類型為         。
（3）G是B的一種同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH₂，且G分子中不含甲基，寫出一種符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡式                   。
（4）寫出D→E的反應(yīng)方程式                                      。
（5）已知，請結(jié)合題中所給信息，寫出由CH₃CH₂COOH、為原料合成單體的合成路線流程圖（無機試劑任選）。
合成路線流程圖示例如下：
                                                                。

Answer 1

（1）（2分）
（2）羰基、酯基（全對得2分，寫一個且正確得1分，出現(xiàn)錯寫得0分），取代反應(yīng)（2分）
（3）（任寫一個，2分）
（4）（2分）
（5）
(4分，第一步錯全錯，條件錯不得分)

(1)根據(jù)A的性質(zhì)可知，A的結(jié)構(gòu)應(yīng)該是對稱的，所以結(jié)構(gòu)簡式為。
（2）根據(jù)5—氨基酮戊酸鹽的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含氧官能團的名稱是羰基、酯基；根據(jù)CD的結(jié)構(gòu)簡式可知，生成物還有HCl，即相當(dāng)于是氨基的氫原子被取代，所以應(yīng)該是取代反應(yīng)。
（3）能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以還有羧基和醛基。又因為1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH₂，所以還還有1個羥基，因此可能的結(jié)構(gòu)簡式為。
（4）根據(jù)原子守恒可知，反應(yīng)的方程式為
。
（5）考查有機物的合成，一般采用逆推法。屬于高分子化合物，且是甲聚產(chǎn)物，其單體是，所以合成路線是
。