Question

【題目】沙利度胺是一種重要的合成藥物，具有鎮(zhèn)靜、抗炎癥等作用。有機(jī)物H是合成它的一種中間體，合成路線如圖（部分反應(yīng)條件和產(chǎn)物未列出）。

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為______，E→F的反應(yīng)類型為______，H中官能團(tuán)的名稱為______。

(2)判斷化合物F中有______個(gè)手性碳原子。D→E的反應(yīng)方程式為______。

(3)寫出符合下列條件的B的同分異構(gòu)體______（寫出一種即可，不考慮立體異構(gòu)）

①能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

②1mol該化合物能與4mol[Ag（NH3）2]OH反應(yīng)

③其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫

(4)結(jié)合上述流程中的信息，寫出以1，4-丁二醇為原料制備化合物的合成路線（其他試劑任選）______。

Answer 1

【答案】鄰二甲苯 取代反應(yīng) 羧基、酰胺基 1 +ClCOOC2H5+HCl HOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOH

【解析】

A的分子式為C8H10，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式，可知A為．對比物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可知，A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，B分子內(nèi)脫水生成C，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F脫去1分子水生成G，G與氨氣發(fā)生類似水解反應(yīng)反應(yīng)生成H。

(3)B的同分異構(gòu)體符合條件：①能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，②1mol該化合物能與4mol[Ag（NH3）2]OH反應(yīng)，說明含有2個(gè)醛基，③其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明存在對稱結(jié)構(gòu)；

(4)1，4-丁二醇用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成HOOCCH2CH2COOH，加熱脫水生成，最后與氨氣反應(yīng)生成。

(1)A為，A的化學(xué)名稱為：鄰二甲苯。對比E、F的結(jié)構(gòu)可知，E中-COOC2H5被取代生成F，屬于取代反應(yīng)。H中官能團(tuán)的名稱為：羧基、酰胺基，

故答案為：鄰二甲苯；取代反應(yīng)；羧基、酰胺基；

(2)連接4個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，F中連接N原子、羧基的碳原子為手性碳原子，即F中有1個(gè)手性碳原子。D→E的反應(yīng)方程式為：+ClCOOC2H5+HCl，

故答案為：1；+ClCOOC2H5+HCl；

(3)B的同分異構(gòu)體符合條件：①能與FeC13溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基，②1mol該化合物能與4mol[AgNH3）2]OH反應(yīng)，說明含有2個(gè)醛基，③其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說明存在對稱結(jié)構(gòu)，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：，

故答案為：；

(4)1，4-丁二醇用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成HOOCCH2CH2COOH，加熱脫水生成，最后與氨氣反應(yīng)生成，和合成路線流程圖為：：HOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOH，

故答案為：HOCH2CH2CH2CH2OHHOOCCH2CH2COOH。