Question

【題目】有機物J是一種消炎鎮痛藥，下圖為J的合成路線(部分產物和反應條件省略)：

已知部分信息如下：

①(此類物質易與水、酸等反應)

②

回答下列問題：

(1)A中官能團的名稱是_________，D + I→J的反應類型為___________。

(2)反應B→C的化學方程式為__________________。

(3)E→F的反應條件為___________，在質譜儀上E的最大質荷比為________。

(4)J有多種同分異構體，其中滿足下列條件，且苯環上一氯代物只有兩種的異構體的結構簡式為________________。

a.氨基(–NH2)與苯環直接相連；b.能發生銀鏡反應；c.能發生水解反應

(5)證明G已部分生成H的實驗方案是__________________。

(6)參照上述流程，設計以 為原料，制備的合成路線(無機試劑任選)。_______________________________。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 取代反應 2CH3CHO +O22CH3COOH FeBr3(Fe)作催化劑 78 取少量樣品滴加FeCl3溶液，溶液變紫

【解析】

根據A的分子式可知，A為乙烯，乙烯催化氧化生成B，B為乙醛；乙醛繼續氧化生成C，C為乙酸；根據信息①，2分子乙酸反應生成D，D為乙酸酐()；根據F為溴苯，E可能為苯；結合I的結構可知，溴苯發生硝化反應對位取代生成G，G為，G水解后酸化生成H。H為；根據信息②，H中硝基被還原生成氨基；D與I發生取代反應生成J()。據此分析解答。

(1)A為乙烯，還原的官能團為碳碳雙鍵，根據流程圖中產物J的結構和D與I的結構可知，D + I→J的反應類型為取代反應，故答案為：碳碳雙鍵；取代反應；

(2)反應B→C為乙醛催化氧化生成乙酸，反應的化學方程式為2CH3CHO +O22CH3COOH，故答案為：2CH3CHO +O22CH3COOH；

(3)E→F為苯的溴代反應，反應條件為FeBr3(Fe)作催化劑，苯的相對分子質量為78 ，在質譜儀上E的最大質荷比為78，故答案為：FeBr3(Fe)作催化劑；78；

(4)J()有多種同分異構體，a.氨基(–NH2)與苯環直接相連；b.能發生銀鏡反應，說明含有醛基；c.能發生水解反應，說明含有酯基，結合J的分子式可知，該同分異構體為甲酸酯；且苯環上一氯代物只有兩種，滿足條件的同分異構體為，故答案為：；

(5)要證明G()已部分生成H()，只需要證明有酚羥基生成，可以通過滴加FeCl3溶液，溶液變紫來驗證，故答案為：取少量樣品滴加FeCl3溶液，溶液變紫；

(6)以 為原料，制備，根據題干流程圖中D和I反應生成J的提示，需要合成酸酐，并且將硝基轉化為氨基，結合信息①②將中羧基轉化為酸酐，硝基轉化為氨基即可，因此合成路線為，故答案為：img src="http://thumb.zyjl.cn/questionBank/Upload/2019/07/19/08/b412adcb/SYS201907190803093802717524_DA/SYS201907190803093802717524_DA.012.png" width="554" height="69" style="-aw-left-pos:0pt; -aw-rel-hpos:column; -aw-rel-vpos:paragraph; -aw-top-pos:0pt; -aw-wrap-type:inline" />。