Question

【題目】芳香酯I的合成路線如下：

已知以下信息：
①A﹣I均為芳香族化合物，B苯環上只有一個取代基，B能銀鏡反應，D的相對分子質量
比C大4，E的核磁共振氫譜有3組峰．
②
③
請回答下列問題：
（1）A→B的反應類型為 ， D所含官能團的名稱為 ， E的名稱為
（2）E→F與F→G的順序能否顛倒（填“能”或“否”），理由 ．
（3）B與銀氨溶液反應的化學方程式為 ．
（4）I的結構簡式為 ．
（5）符合下列要求A的同分異構體還有種．
①與Na反應并產生H2 ②芳香族化合物
（6）據已有知識并結合相關信息，寫出以CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

【答案】
（1）氧化反應；羥基、羧基；4﹣氯甲苯
（2）否；如果顛倒，則（酚）羥基會被KMnO4/H+氧化
（3）
（4）
（5）13
（6）
【解析】解：A﹣I均為芳香族化合物，B的苯環上只有一個取代基，根據A的分子式可知A的側鏈為飽和結構，A能夠催化氧化生成B，B能夠發生銀鏡反應，且能夠發生信息③中反應，則B分子中側鏈﹣CH2CHO結構，故B的結構簡式為 ，A為 ，則C為 ，D比C的相對分子質量大4，恰好為2分子氫氣，則說明C與氫氣發生加成反應生成D，故D為 ；E的核磁共振氫譜有3組峰，E能夠被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則E分子中含有甲基，且氯原子位于甲基的對位，故E為 ；E被酸性高錳酸鉀溶液氧化成F，則F為 ；F在濃NaOH溶液中加熱發生水解反應生成酚羥基，酚羥基、羧基與氫氧化鈉發生中和反應，然后在酸性條件下轉化成G，則G為 ，G和D發生酯化反應生成I，則I為 ．（1）A→B為 催化氧化生成 ，該反應為氧化反應；G為 ，其分子中含有官能團為羥基、羧基，E為 ，名稱為4﹣氯甲苯，所以答案是：氧化反應；羥基、羧基； 4﹣氯甲苯；（2）E到G的反應中需要分別引進酚羥基和羧基，由于酚羥基容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，所以E→F與F→G的順序不能顛倒，
所以答案是：否；如果顛倒，則（酚）羥基會被KMnO4/H+氧化；（3）B分子中含有醛基，能夠與與銀氨溶液發生反應生成單質銀，反應的化學方程式為： ，
所以答案是： ；（4）G和D發生酯化反應生成I，I的結構簡式為： ，
所以答案是： ；（5）A為 ，其同分異構體符合：①與Na反應并產生H2 ， 說明該有機物分子中含有羥基；②芳香族化合物，有機物分子中含有苯環，滿足條件的有機物分子中可能含有的側鏈為：①﹣CH（OH）CH3 ， ②﹣OH、﹣CH2CH3 ， ③1個﹣CH3 ， 1個﹣CH2OH，④1個﹣OH、2個﹣CH3 ， 其中①存在1種結構，②③都存在鄰、間、對3種結構，④當3個取代基都在間位時存在1種結構，當3個取代基相鄰時存在2種結構，當有2個取代基相鄰時有3種結構，所以④總共有6種結構，
根據以上分析可知，滿足條件的有機物總共有：1+3+3+6=13種，
所以答案是：13；（6）CH3CH2OH為原料制備CH3CH2CH2CH2OH，先將乙醇催化氧化生成乙醛，然后讓乙醛發生信息反應③生成CH3CH=CHCHO，與氫氣加成生成CH3CH2CH2CH2OH，所以合成流程為 ，
所以答案是： ．