Question

【題目】有機(jī)物M可從酸牛奶中提取。已知純凈的M為無色黏稠液體， 易溶于水。為研究M的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn)：

實(shí)驗(yàn)步驟	解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論
(1)稱取4.5 g M，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍。	試通過計(jì)算填空：(1)M的摩爾質(zhì)量為：____ 。
(2)將此4.5 g M 在足量純 O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重2.7g和6.6 g	(2)M的分子式為：____。
(3)1摩爾M 能與足量Na產(chǎn)生1molH2，或與足量NaHCO3產(chǎn)生1molCO2	(3)寫出M中含有的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡式____
(4)M 的核磁共振氫譜如下圖：	(4)M 中含有____種氫原子。
(5)綜上所述，M 的結(jié)構(gòu)簡式為____。
(6)寫出兩分子M聚合成環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式____
(7)寫出M發(fā)生消去反應(yīng)的方程式____

Answer 1

【答案】90g/mol C3H6O3 -OH、-COOH 4 ++2H2O CH2=CH-COOH+H2O

【解析】

(1)相同條件下氣體密度與摩爾質(zhì)量成正比，據(jù)此可計(jì)算出M的摩爾質(zhì)量；

(2)先計(jì)算4.5gM的物質(zhì)的量，然后濃硫酸增重的質(zhì)量為水的質(zhì)量，堿石灰增重的質(zhì)量為二氧化碳的質(zhì)量，根據(jù)質(zhì)量守恒定律確定其分子式；

(3)1molM能夠與NaHCO3反應(yīng)放出1molCO2，說明分子中含有1個(gè)羧基；1molM能夠與Na反應(yīng)產(chǎn)生1molH2，結(jié)合含有的O原子數(shù)目可確定分子中還含有1個(gè)-OH；

(4)核磁共振氫譜中含有幾組吸收峰，則M分子中含有幾種H原子；

(5)根據(jù)M的分子式、含有官能團(tuán)及H原子數(shù)目確定M的結(jié)構(gòu)簡式；

(6)一個(gè)M分子中的羥基、羧基分別與另一個(gè)分子M的羧基、羥基發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯和水；

(7)M分子中含羥基，與濃硫酸混合加熱，發(fā)生消去反應(yīng)形成丙烯酸和水。

(1)稱取M 4.5g，升溫使其汽化，測其密度是相同條件下H2的45倍，則M的摩爾質(zhì)量為：M=2g/mol×45=90g/mol；

(2) 4.5gM的物質(zhì)的量為n=4.5g÷90g/mol=0.05mol，將此4.5gM在足量純O2中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重2.7g和6.6g，說明4.5gM完全燃燒生成水的質(zhì)量為2.7g，其物質(zhì)的量為：n(H2O)=2.7g÷18g/mol=0.15mol；生成二氧化碳的質(zhì)量為6.6g，其物質(zhì)的量為：n(CO2)=6.6g÷44g/mol=0.15mol；則M分子中含有C、H原子的數(shù)目分別為：N(C)=0.15mol÷0.05mol=3、N(H)= (0.15mol×2)÷0.05mol=6，M分子中含有C、H的總原子量為：12×3+1×6=42<90，說明M分子中還含有氧原子，含有氧原子數(shù)目為：N(O)=(9042) ÷16=3，所以M的分子式為：C3H6O3；

(3) 1摩爾M 能與足量Na產(chǎn)生1molH2，或與足量NaHCO3產(chǎn)生1molCO2，說明分子中含有1個(gè)羧基，1個(gè)羥基，官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為-COOH、-OH；

(4)根據(jù)M的核磁共振氫譜可知，吸收峰數(shù)目為4，則M分子中含有4種H原子；

(5) 根據(jù)M的核磁共振氫譜可知，吸收峰數(shù)目為4，則M分子中含有4種H原子，4種H原子的個(gè)數(shù)比為1：1：1：4，說明這四種H原子的個(gè)數(shù)比為1:1:1:4，則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為；

(6)兩分子M的官能團(tuán)發(fā)生酯化反應(yīng)形成環(huán)酯和水，反應(yīng)方程式為++2H2O；

(7)M分子中含有醇羥基，由于羥基連接的C原子的鄰位C原子上有H原子，因此可以與濃硫酸混合加熱，發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生丙烯酸CH2=CH-COOH和水，反應(yīng)的方程式為：CH2=CH-COOH+H2O。