Question

【題目】麻黃素M是擬交感神經藥。合成M的一種路線如圖所示：

已知：Ⅰ.芳香烴A的相對分子質量為92

Ⅱ.R—CH2OHRCHO

III、R1-CHO+

IV、

V、

請回答下列問題：

(1)D的名稱是_______；G中含氧官能團的名稱是_______。

(2)反應②的反應類型為_______；A的結構簡式為_______。

(3)寫出反應⑦的化學方程式：______________________________。

(4)X分子中最多有_______個碳原子共平面。

(5)在H的同分異構體中，同時能發生水解反應和銀鏡反應的芳香族化合物中，核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶6的有機物的結構簡式為_________________。

(6)已知：仿照上述流程，設計以苯、乙醛為主要原料合成某藥物中間體的路線________________。

Answer 1

【答案】苯甲醛 羥基 取代反應 +CH3NH2+H2O 10

【解析】

芳香烴A的相對分子質量為92，92÷12=7…8，則A的分子式為C7H8，A的結構簡式為，A與氯氣發生一元取代生成B，B發生水解反應生成C，C發生氧化反應生成D，可推知B為，C為，D為，結合信息可知，G為，H為，X為。

(1)根據上述推斷可知D為，則D的名稱是苯甲醛；G結構簡式為，則G中含氧官能團的名稱是羥基；

(2)反應②是與NaOH的水溶液在加熱時發生取代反應產生,所以該反應類型為取代反應；A是甲苯，A的結構簡式為；

(3)與CH3NH2發生反應產生水和，因此反應⑦的化學方程式為：+CH3NH2+H2O；

(4) X分子結構為，由于苯分子是平面分子，羥基連接的飽和C原子取代苯分子中H原子的位置，在苯分子的平面內；乙烯分子是平面分子，碳氮雙鍵的N原子取代乙烯中不飽和的C原子的位置，具有乙烯的平面結構，則碳氮雙鍵連接的兩個甲基碳原子在乙烯分子的平面上，苯分子的平面與乙烯分子的平面可以共平面，所以X分子中最多有10個碳原子共平面；

(5)在H的同分異構體中，同時能發生水解反應和銀鏡反應的芳香族化合物，說明分子中含有苯環、酯基、醛基，核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶6，說明分子中有四種H原子，H原子的個數比為1∶1∶2∶6，則符合條件的有機物的結構簡式為、；

(6)苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱，發生硝化反應產生硝基苯，硝基苯與Fe在HCl存在時發生還原反應產生苯胺，苯胺與CH3CHO在水溶液中發生反應產生，所以以苯、乙醛為主要原料合成某藥物中間體 的合成路線為