Question

【題目】美托洛爾可用于治療高血壓及心絞痛，某合成路線如下：

回答下列問題：

（1）美托洛爾分子中含氧官能團的名稱是_____。

（2）A→B的反應類型是____，G的分子式為____。

（3）反應E→F的化學方程式為_______。

（4）試劑X的分子式為C3H5OCl，則X的結構簡式為____。

（5）B的同分異構體中，含有苯環且能發生水解反應的共有____種，其中苯環上只有一個取代基且能發生銀鏡反應的結構簡式為_____。

（6）4－芐基苯酚()是一種藥物中間體，請設計以苯甲酸和苯酚為原料制備4－芐基苯酚的合成路線：__________（無機試劑任用）。

Answer 1

【答案】羥基、醚鍵 取代反應 C12H16O3 +CH3OH +H2O 6

【解析】

乙酸在一定條件下與氯化亞砜生成乙酰氯，乙酰氯與苯酚生成B，B可以鹵代生成C，根據C的結構簡式和B的分子式，可推出B為，C經過還原變為生成D，D經過堿溶液變為E，E中沒有鹵原子，可知D發生了水解反應，則E為，E中醇羥基與甲醇發生分子間脫水反應生成F，F中酚羥基上H原子被取代生成G，故F為，對比G、美托洛爾的結構可知，G發生開環加成生成美托洛爾。

（1）美托洛爾分子中含氧官能團的名稱是羥基、醚鍵；

（2）A→B的反應類型是取代反應，G的分子式為C12H16O3；

（3）反應E→F 為E中醇羥基與甲醇發生分子間脫水反應生成F，化學方程式為+CH3OH +H2O；

（4）F中酚羥基上H原子被取代生成G，根據G的結構和劑X的分子式為C3H5OCl，X的結構簡式為；

（5）含有苯環的B的同分異構體中，需要存在酯基才能發生水解反應，我們可以采取“插入法”，將酯基“插入”到甲苯當中，共有6種同分異構體；

（6）根據題目所給的流程中的信息，可將苯乙酸酰鹵化，后與苯酚發生取代反應，實現將兩個苯環放在同一個碳鏈上，而后通過還原反應將羰基轉化為烷基，即可制備，流程為。