Question

【題目】有機物M 有抗菌作用，其合成路線如下圖所示：

已知：①

②

③

（1）M的分子式是______________，A的化學名稱是__________________。

（2）G的結構簡式是___________，F中含氧官能團的名稱是_______________。

（3）由A生成B和由G生成H 的反應類型分別是___________、____________。

（4）由C生成D 的化學方程式是_________________。

（5）E 的同分異構體中，符合下列條件的結構共有___________種。

①苯的二元取代物 ②與E 具有相同的官能團 ③能發生銀鏡反應和水解反應

（6）結合題給信息，以甲苯為原料制備化合物，設計合成路線（其他試劑任選）。 _________

Answer 1

【答案】 C18H12O4 鄰二甲苯 羧基 氧化反應 消去反應 18

【解析】試題分析：由合成路線可知，A為鄰二甲苯，A發生氧化反應生成B，B發生取代反應生成C，由C生成D的條件及D的分子式、E的結構可知，C與試劑a發生酯化反應生成D，D為、試劑a是甲醇；D與甲醛發生反應生成E，E經堿性水解、酸化后生成F，則F為；由信息②可知，F與碘反應生成G，結合M的結構可知G為；由信息③可知，G與試劑b發生消去反應生成H， H為，H與自身發生加成反應生成M。

（1）M是由2個H加成而得的，故其分子式是C18H12O4，A的化學名稱是鄰二甲苯。

（2）G的結構簡式是，F中含氧官能團的名稱是羧基。

（3）由A生成B和由G生成H 的反應類型分別是氧化反應、消去反應。

（4）由C生成D 的化學方程式是。

（5）E（） 的同分異構體中，符合下列條件：①苯的二元取代物；②與E 具有相同的官能團，即碳碳雙鍵和酯基；③能發生銀鏡反應和水解反應，說明分子中有醛基和酯基。若其中一個取代基為-CH2CH=CH2（或-CH=CHCH3、-C(CH3)=CH2），則另一個取代基為-OCHO；若其中一個取代基為-CH=CH2，則另一個取代基為-CH2OCHO；若其中一個取代基為- CH3，則另一個取代基為-CH=CHOCHO（或-C(OCHO)=CH2）。兩個取代基在苯環上的排列方式有鄰、間、對3種，故符合條件的同分異構體的結構共有18種。

（6）以甲苯為原料制備化合物，首先甲苯與溴發生取代反應生成溴化芐，然后根據信息①讓溴化芐與甲醛反應生成苯乙烯，最后根據信息③由苯乙烯合成產品。具體合成路線如下： 。