Question

【題目】已知用于合成樹脂的中間體四溴雙酚F（分子式為C13H8Br4O2）、藥物透過性材料高分子化合物PCL{鏈節(jié)的化學(xué)式為[C6H10O2]n}的合成路線如下：
已知
請根據(jù)上述合成路線以及相關(guān)反應(yīng)原理回答下列問題：
（1）W中﹣R為 ．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式是 ．
（3）A生成B和CH3COOH的反應(yīng)類型屬于 ．
（4）D→X反應(yīng)過程中所引入的官能團(tuán)分別是 ．
（5）已知E的分子式為C6H10O，E與過氧化物反應(yīng)可生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式是 ．
（6）有機(jī)物Y的苯環(huán)上只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子．①由B生成Y的化學(xué)方程式為 ．
②由Y生成四溴雙酚F的化學(xué)方程式為： ．
③在相同條件下，由B轉(zhuǎn)化成四溴雙酚F的過程中可能有副產(chǎn)物生成．已知該副產(chǎn)物是四溴雙酚F的同分異構(gòu)體，寫出其中一種副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式 ．
（7）高分子化合物PCL的結(jié)構(gòu)簡式是 ．

Answer 1

【答案】
（1）甲基
（2）
（3）水解反應(yīng)或取代反應(yīng)
（4）氯原子、羥基
（5）
（6）；；
（7）
【解析】解：A水解得到乙酸與B，則A屬于酯，結(jié)合W的結(jié)構(gòu)可知，A為醋酸苯酚酯，即A為 ，故W中﹣R是﹣CH3 ， B為 ．苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為 ，環(huán)己烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，再在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成X，而苯酚與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)也得到X，故X為 ，由（5）中E的分子式是C6H10O，E與H2反應(yīng)可生成X，則X發(fā)生催化氧化生成E為 ，結(jié)合W到A的轉(zhuǎn)化，可知E與過氧化物反應(yīng)生成酯，故H為 ，H發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH2CH2CH2CH2CH2COOH，再在濃硫酸條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成PCL為 ．苯酚與甲醛反應(yīng)得到Y(jié)，Y與溴水反應(yīng)得到四溴雙酚F，Y不含Br原子，Y為2分子苯酚與1分子甲醛脫水得到，Y的苯環(huán)上只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可知2分子苯酚均以對位與甲醛脫水，故Y為 ，F(xiàn)為 ，（1）通過以上分析知，W中﹣R是﹣CH3 ， 所以答案是：甲基；（2）A的結(jié)構(gòu)簡式是 ，所以答案是： ；（3）A生成B和CH3COOH的反應(yīng)類型屬于水解反應(yīng)或取代反應(yīng)，所以答案是：水解反應(yīng)或取代反應(yīng)；（4）D→X反應(yīng)過程中所引入的官能團(tuán)分別是氯原子、羥基，所以答案是：氯原子；羥基；（5）E的分子式為C6H10O，E與過氧化物反應(yīng)可生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式是 ，所以答案是： ；（6）有機(jī)物Y的苯環(huán)上只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y為 ，①由B生成Y的反應(yīng)方程式是： ，所以答案是： ；②由Y生成四溴雙酚F的反應(yīng)方程式是： ，所以答案是： ；③在相同條件下，由B轉(zhuǎn)化成四溴雙酚F的過程中有副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物是四溴雙酚F的同分異構(gòu)體，可能是2分子苯酚與甲醛為鄰位脫水，或者中為鄰位、對位脫水，再與溴水發(fā)生取代反應(yīng)得到，故該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是 ，所以答案是： ；（7）由上述分析可知，高分子化合物PCL的結(jié)構(gòu)簡式是 ，所以答案是：