Question

（16分）下圖中 A、B、C、D、E均為有機化合物。已知：C能跟NaHCO₃發生反應，Ｃ和Ｄ的相對分子質量相等，且E為無支鏈的化合物。

根據上圖回答問題：
（1）已知E的相對分子質量為102，其中碳、氫兩種元素的質量分數分別為58.8%、9.8%，其余為氧，則E的分子式為                   ；   C分子中的官能團名稱是 ______________；化合物B不能發生的反應是                   （填字母序號）：
a．加成反應        b．取代反應          c．消去反應 
d．酯化反應        e．水解反應          f．置換反應
（2）反應②的化學方程式是_________________                             _。
（3）A的結構簡式是 __________________                  。
（4）同時符合下列三個條件的B的同分異構體的數目有         個。
Ⅰ．含有間二取代苯環結構 
Ⅱ．不屬于芳香酸形成的酯
Ⅲ．與 FeCl₃溶液發生顯色反應。
寫出其中任意兩個同分異構體的結構簡式               、                 。

Answer 1

(1)  C₅H₁₀O₂ (2分)      （2）羧基  (2分)         e  (2分)
（2）CH₃COOH + CH₃CH₂CH₂OHCH₃COOCH₂CH₂CH₃ + H₂O  (2分)
（3）  或   (2分)
（4）4   
寫出四者之二即可（每個2分，共6分）

（1）E中碳和氫的已知個數分別是、，所以氧原子數是，因此分子式為C₅H₁₀O₂。C能跟NaHCO₃發生反應，說明含有羧基。根據B的結構簡式可知，分子中含有羧基和醇羥基，所以B不能發生的反應是水解反應，答案選e。
（2）Ｃ和Ｄ的相對分子質量相等，且E為無支鏈的化合物，所以C是乙酸，D是1－丙醇，反應式為CH₃COOH + CH₃CH₂CH₂OHCH₃COOCH₂CH₂CH₃ + H₂O。
（3）根據BCD的結構簡式并結合原子守恒可知，A的結構簡式為或。
（4）與 FeCl₃溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基。因此另一種取代基是－OOCCH₂CH₃、－CH₂CH₂OOCH、－CH₂OOCCH₃、－CH(CH₃)OOCH，所以共有4中同分異構體。