Question

【題目】檳榔堿在醫療上常用于治療青光眼，其一種合成路線如圖：
已知：Ⅰ．不飽和化合物與氨（NH3）或胺（R﹣NH2）反應能生成新的胺類化合物
如：R1﹣CH=CH2+R2﹣NH2 R1﹣CH2﹣CH2﹣NH﹣R2
Ⅱ． +R3 +R2OH
（1）B中含氧官能團的名稱為 ．
（2）反應①的反應類型為；反應②的反應條件為 ．
（3）反應③的化學方程式為 ．
（4）C的結構簡式為 ．
（5）下列說法正確的是（填字母）． a．反應④為取代反應
b．檳榔堿與化合物G互為同系物
c．1mol D最多能與2mol NaOH發生反應
（6）已知A在NaOH溶液中水解的產物之一是一種新型功能高分子材料（PAANa）的單體，寫出生成PAANa的化學方程式 ．
（7）已知：CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2Cl+HCl，以丙烯和乙醇為起始原料，選用必要的無機試劑合成A，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件） ．

Answer 1

【答案】
（1）酯基
（2）加成反應；濃硫酸、加熱
（3）
（4）
（5）a
（6）
（7）
【解析】解：（1）由結構簡式可知B中含氧官能團的名稱為酯基，故答案為：酯基；（2）反應①中A的C=C鍵生成C﹣C鍵，為加成反應，反應②為醇的消去反應，反應條件為濃硫酸、加熱，故答案為：加成反應；濃硫酸、加熱；（3）反應③為酯化反應，方程式為 ，故答案為： ；（4）由以上分析可知C為 ，故答案為： ；（5）a．反應④中甲基取代H原子，為取代反應，故a正確；b．檳榔堿與化合物G含有的官能團不同，二者不是同系物，故b錯誤；c．D只有酯基與氫氧化鈉溶液反應，則1mol D最多能與1mol NaOH發生反應，故c錯誤．故答案為：a；（6）A為CH2=CHCOOCH2CH3 ， A在NaOH溶液中水解生成CH2=CHCOONa，含有碳碳雙鍵，可發生加聚反應，方程式為 ，
故答案為： ；（7）以丙烯和乙醇為起始原料，合成CH2=CHCOOCH2CH3 ， 應先生成CH2=CHCOOH，可由丙烯與氯氣發生取代反應生成CH2=CHCH2OH，然后催化氧化分別生成CH2=CHCHO、CH2=CHCOOH，與乙醇發生酯化反應可生成CH2=CHCOOCH2CH3 ， 反應的流程為 ，
故答案為： ．
由B的結構簡式可知A為CH2=CHCOOCH2CH3 ， 由檳榔堿可知H為 ，對比E、G的分子式可知E為 ，則C為 ，D為 ，結合對應有機物的結構和官能團的性質解答（1）～（6）；（7）以丙烯和乙醇為起始原料，合成CH2=CHCOOCH2CH3 ， 應先生成CH2=CHCOOH，可由丙烯與氯氣發生取代反應生成CH2=CHCH2OH，然后催化氧化分別生成CH2=CHCHO、CH2=CHCOOH，與乙醇發生酯化反應可生成CH2=CHCOOCH2CH3 ．