Question

【題目】有機物A是重要的工業原料，在一定條件下可合成多種藥物或醫藥中間體。

已知： (R表示烴基，、表示烴基或氫原子)。請回答：

(1)下列說法中不正確的是__________(填字母)。

A.有機物G的分子式是

B.有機物A和F均能使溴水褪色

C.合成過程中設計反應①、②的目的是保護酚羥基不被氧化

D.1mol E與足量的NaOH溶液反應，最多可以消耗4mol NaOH

(2)有機物B的結構簡式是__________。

(3)反應④中的合成原料除D外，還需要的有機物是__________、__________。(寫結構簡式)

(4)反應③的化學方程式是__________。

(5)寫出化合物F同時符合下列條件的所有可能的同分異構體的結構簡式：__________。

①苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子；

②能發生水解反應，1mol該物質能消耗2mol NaOH

(6)依據提示信息，設計以A為原料制備的合成路線__________(提供及需要的無機試劑)。注：合成路線的書寫格式參照如下示例流程圖：CH3CH2OHH2C=CH2 BrH2C-CH2Br

Answer 1

【答案】AD HOCH2CH2OH （或） ++CH3COOH 、、、

【解析】

由A與環氧乙烷的反應產物結構，可知A為．對比F前、后物質結構，結合反應條件及給予的反應信息，可知生成F的轉化是將羥基氧化為醛基，故F為，生成G的反應發生酯化反應，需要與反應。結合C后產物分子式及E的結構簡式，可知B→C是將甲基氧化為羧基，由于酚羥基易被氧化，需要保護，反應①是酚羥基轉化為-OCH3，反應②是-OCH3重新轉化為酚羥基，故B為、C為、C7H6O3為、D為，反應④還需要HOCH2CH2OH、(或)。

(1)A．有機物G為，其分子式是C18H21NO3，故A錯誤；
B．有機物A為，F為，前者能與溴水發生加成反應，后者中醛基可以被溴水氧化，均能使溴水褪色，故B正確；
C．由于酚羥基易被氧化，合成過程中設計反應①、②的目的是保護酚羥基不被氧化，故C正確；
D．1molE水解得到1mol(或n mol)、n mol 乙二醇、n mol、n mol CH3COOH，羧基、酚羥基能與NaOH發生中和反應，需要消耗4n mol NaOH，故D錯誤，
故選：AD；
(2)由分析可知，有機物B的結構簡式是：；
(3)D為，結合E的結構簡式，反應④中的合成原料除D外，還需要的有機物是：HOCH2CH2OH、(或)，故答案為：HOCH2CH2OH、(或)；
(4)反應③的化學方程式是：++CH3COOH；
(5)化合物F()同時符合下列條件的同分異構體：②能發生水解反應，1mol該物質能消耗2molNaOH，說明含有羧酸與酚形成的酯基，①苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子，符合條件的同分異構體有：、、、；
(6)結合給予的反應信息，先與氫氣反應生成，然后發生氧化反應生成，再與CH3MgBr/H2O生成，最后發生消去反應生成，和合成路線流程圖為： 。