Question

【題目】(1)有機物X是一種重要的有機合成中間體，用于制造塑料、涂料和粘合劑等高聚物。為研究X的組成與結構，進行了如下實驗：

①有機物X的質譜圖為：	有機物X的相對分子質量是________
②將10.0gX在足量O2中充分燃燒，并使其產物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液，發現無水CaCl2增重7.2g，KOH濃溶液增重22.0g。	有機物X的分子式是__________。
③經紅外光譜測定，有機物X中含有醛基；有機物X的核磁共振氫譜圖上有2個吸收峰，峰面積之比是3：1。	有機物X的結構簡式是______

(2)DielsAlder反應為共軛雙烯與含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵的化合物相互作用生成六元環狀化合物的反應，最簡單的反應是：是由A(C5H6)和B經DielsAlder反應制得。

①DielsAlder反應屬于________反應(填反應類型)，A的結構簡式為________。

②寫出與互為同分異構體，且一溴代物只有兩種的芳香烴的名稱：________；寫出生成這兩種一溴代物所需要的反應試劑和反應條件：________，_______

Answer 1

【答案】100 C5H8O2 (CH3)2C(CHO)2 加成 均三甲苯(或1,3,5三甲苯) 溴單質/光照 液溴/Fe

【解析】

根據質譜圖和核磁共振氫譜確定有機物的相對分子質量及結構；根據題干信息分析有機反應類型；根據取代反應的原理分析反應的條件。

(1)①質譜圖中質荷比最大數值即為相對分子質量，由質譜圖可知有機物X的相對分子質量是100，故答案為：100；

②10.0gX中氫元素的物質的量=(7.2g/18g/mol)×2=0.8mol，KOH濃溶液增重22.0g是二氧化碳的質量，根據碳原子守恒知，碳元素的物質的量=22.0g/44g/mol=0.5mol，剩余部分是氧元素，氧元素的質量為10.0g0.8×1g0.5×12g=3.2g，則氧元素的物質的量為3.2g/16g/mol=0.2mol，則該分子中碳、氫、氧元素的個數之比0.5mol:0.8mol:0.2mol=5:8:2，則有機物X的分子式是C5H8O2；

③有機物X中含有醛基，有機物X的核磁共振氫譜圖上有2個吸收峰，則分子中含有2種環境的氫原子，則其結構簡式為(CH3)2C(CHO)2；

(2)①由A(C5H6)和B經DielsAlder反應制得，該反應為加成反應，則A為或，但不穩定，則A為，B為1，3丁二烯，故答案為：加成；；

②的分子式為C9H12，其同分異構體的一溴代物只有兩種的芳香烴，含3個甲基且結構對稱，名稱為1，3，5三甲基苯，發生苯環上的取代反應需要鐵作催化劑和液溴，發生甲基上的取代反應需要光照和溴蒸氣，故答案為：1，3，5三甲基苯；鐵和液溴、光照和溴蒸氣。