Question

【題目】鄰苯二甲酸二丁酯(DBP)是一種常見的塑化劑，可用乙烯和鄰二甲苯為原料合成，合成過程如圖所示：

已知：I.；
II.。
請回答下列問題：

(1)DBP的分子式為___，C的順式結構簡式為_________。

(2)B的結構簡式為____，含有的官能團名稱為_______。

(3)反應①屬于____反應。

(4)E的一種同分異構體F，能與NaOH溶液反應，且l mol F完全反應消耗3 mol NaOH，寫出F的三種可能結構簡式____。

(5)檢驗C中含有碳碳雙鍵的方法________。

Answer 1

【答案】C16H22O4羥基、醛基氧化、取少量C于試管中，先加足量銀氨溶液水浴加熱（或加新制的Cu(OH)2懸濁液加熱），充分反應后再加入酸性高錳酸鉀溶液(或加稀硫酸酸化后再加入溴水)，酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)褪色說明C中有碳碳雙鍵

【解析】

A的分子式是C2H4O，A發生信息中醛的加成反應生成B，則A是乙醛，結構簡式為CH3CHO，B為CH3CHOHCH2CHO，所以乙烯發生氧化反應生成乙醛；根據B的分子式為C4H8O2，C的分子式為C4H6O可知B脫去1分子水生成C，B→C發生消去反應；因為C有順反異構，所以C的結構簡式為CH3CH＝CHCHO；C與氫氣發生加成反應生成D，根據C與D的分子式可知，碳碳雙鍵、羥基均發生了加成反應，故D結構簡式為CH3CH2CH2CH2OH；由已知Ⅱ可得發生氧化反應生成E為，E與D(CH3CH2CH2CH2OH)發生酯化反應生成DBP為，據此解答。

（1）由DBP的結構簡式可得，分子中含C原子數為16、H原子數為22、O原子數為4，故分子式為C16H22O4；C有順反異構，其順式結構為。

（2）B為，含有羥基和醛基兩種官能團；

（3）根據以上分析可知反應①屬于乙烯的氧化反應；

（4）E為，E的一種同分異構體F，苯環上含有兩個取代基，能與NaOH溶液反應，則F中可能含有羧基或酯基，又因為1molF完全反應消耗3molNaOH，所以分子中應含有一個羧基和一個酯基，則F可能的結構簡式為、、；

（5）C的結構簡式為CH3CH＝CHCHO，分子中含有碳碳雙鍵和醛基，醛基能與酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)反應，對碳碳雙鍵的檢驗造成干擾，所以先加銀氨溶液[或新制的Cu(OH)2懸濁液]水浴加熱氧化-CHO后，(調節pH至酸性)再加入酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)，看是否褪色，即取少量C于試管中，先加足量銀氨溶液水浴加熱（或加新制的Cu(OH)2懸濁液加熱），充分反應后再加入酸性高錳酸鉀溶液(或加稀硫酸酸化后再加入溴水)，酸性高錳酸鉀溶液(或溴水)褪色說明C中有碳碳雙鍵。