Question

鋰電池中Li⁺遷移需要一種高分子化合物作為介質，合成該高分子化合物的單體（化合物V）的反應如下：

化合物I的合成路線如下：

（1）化合物I的分子式為        ；化合物V中含氧官能團的名稱為            。
（2）C₄H₈呈鏈狀，其結構中有一個碳上沒有氫原子，寫出由IV→III反應的化學方程式                  。  
（3）II的一種同分異構體，能發生分子內酯化反生成五元環狀化合物，寫出該同分異構體的結構簡式      ，由II→I的反應類型為         。
（4）苯酚也可與發生類似反應①的反應，試寫出其中一種產物的結構簡式              。

Answer 1

（15分）
（1）C₄H₆O₂（2分）     酯基、羥基（2分，多寫碳碳雙鍵得0分）
（2）（3分）
（3）（3分）    消去反應（2分）
（4）或（3分）

試題分析：（1）數一數化合物I的結構簡式中所含C、H、O原子個數，可得其分子式為C₄H₆O₂；觀察化合物V的結構簡式，發現其中含有的含氧官能團為酯基、羥基，碳碳雙鍵不是含氧官能團；（2）根據化合物I的結構簡式逆推，根據反應條件或反應物的分子式順推，可以推導出II、III、IV的結構簡式分別是CH₃COH(CH₃)COOH、CH₃COH(CH₃)CHO、CH₃COH(CH₃)CH₂OH，進而可以推導出C₄H₈Br₂、C₄H₈的結構簡式分別為CH₃CBr(CH₃)CH₂Br、CH₃C(CH₃)=CH₂；IV的結構簡式中含有2個羥基，但是與羥基相連的中央碳原子上無氫原子，該羥基不能發生催化氧化，而與羥基相連的端碳上含有兩個氫原子，該羥基可以發生催化氧化，變為醛基，由此可以書寫IV→III反應的化學方程式；（3）II的結構簡式為CH₃COH(CH₃)COOH，其分子式為C₄H₈O₃，依題意可知，其同分異構體含有1個羥基和1個羧基，自身在濃硫酸催化下發生酯化反應，生成1個水和1個五元環狀酯，根據酯的結構特點可以推導出該同分異構體的結構簡式為HOCH₂CH₂CH₂COOH；II、I的分子式分別為C₄H₈O₃、C₄H₆O₂，二者相差1個水分子，II的官能團是羥基和羧基，由此判斷II→I的反應類似于醇的消去反應；（4）對比反應①的反應物和生成物的結構簡式，可知I中羥基脫去的氫原子與環氧乙烷中斷裂的C—O鍵后的氧原子結合生成羥基，二者的其余部分結合成鏈狀有機物，該反應屬于環氧乙烷的加成反應；苯酚也含有羥基，與環氧乙烷發生類似①的反應時，苯酚的羥基脫去的氫與甲基環氧乙烷中C—O鍵斷裂所得的氧原子結合成羥基，二者的其余部分結合，由于甲基環氧乙烷具有不對稱的結構，由此推斷加成產物的結構簡式為C₆H₅OCH₂CHOHCH₃或者C₆H₅OCH(CH₃)CH₂OH。