Question

有機物F是一種醫藥中間體，可通過下列路線合成：

已知：
（1）有機物A的化學名稱為                                  。
（2）由B生成C的反應類型為                                      。
（3）檢驗D中含有羧基的化學試劑為                     （填寫試劑名稱）。
（4）請寫出符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式                                  。
①苯環上只有兩個取代基；②能發生銀鏡反應；③遇FeCl₃溶液顯紫色；
④核磁共振氫譜表明分子中存在5種不同化學環境的氫。
（5）寫出F與足量的NaOH溶液反應的化學方程式為                                    。

Answer 1

（8分）（1）2－丁烯（1分） （2）取代反應（1分） （3）碳酸氫鈉溶液（2分）
（4）（2分）
（5）（2分）

試題分析：（1）A的分子式是C₄H₈，能被書寫高錳酸鉀溶液氧化生成乙酸，則根據已知信息可知，A應該是2－丁烯，結構簡式是CH₃CH=CHCH₃。
（2）根據B和C的結構簡式可知，B生成C的反應是羧基中的羥基被氯原子取代，反應類型為取代反應。
（3）D和甲醇反應生成E，則根據E的結構簡式可知，D是鄰羥基苯甲酸，結構簡式是。分子中含有酚羥基和羧基。酚羥基和碳酸氫鈉不反應，而羧基能和碳酸氫鈉反應生成CO₂，所以檢驗D中含有羧基的化學試劑為碳酸氫鈉溶液。
（4）能發生銀鏡反應，說明含有醛基。遇FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基。核磁共振氫譜表明分子中存在5種不同化學環境的氫，且苯環上有2個取代基，則符合條件的有機物結構簡式是或。
（5）F中含有2個酯基，且水解后又生成1個酚羥基，因此F與足量的NaOH溶液反應的化學方程式為、