Question

分別由C、H、O三種元素組成的有機物A、B、C互為同分異構體，它們分子中C、H、O元素的質量比為15︰2︰8，其中化合物A的質譜圖如下。

A是直鏈結構，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1︰1︰2，它能夠發生銀鏡反應。B為五元環酯。C的紅外光譜表明其分子中存在甲基。其它物質的轉化關系如下：

（1）I的分子式是：             。I分子中的官能團名稱是：           。
（2）D和H的結構簡式分別是：                   、                     。
（3）寫出下列反應方程式(有機物用結構簡式表示)
D→C                                                ；
H→G                                                。

Answer 1

（8分）（1）C₅H₈O₄；羧基   （2）CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH，OHCCH₂CH₂CH₂COOH
（3） D→C：HOOCCH₂CH₂CH(OH)CH₃HOOCCH₂CH＝CHCH₃+H₂O；
H→G：HOOCCH₂CH₂CH₂CHO+H₂HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂OH

試題分析：分子中C、H、O元素的質量比為15︰2︰8，則分子中C、H、O元素原子的個數之比是。根據A的質譜圖可知，A的相對分子質量是100，所以A的分子式是C₅H₈0₂。A是直鏈結構，其核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積之比為1︰1︰2，它能夠發生銀鏡反應，說明含有醛基，因此A的結構簡式是OHCCH₂CH₂CH₂CHO。A發生銀鏡反應生成I，則I的結構簡式是HOOCCH₂CH₂CH₂COOH。B為五元環酯，在氫氧化鈉溶液中水解生成D。D在濃硫酸的作用下發生消去反應生成C，C的紅外光譜表明其分子中存在甲基，且C最終轉化為I，所以D的結構簡式是CH₃CH（OH）CH₂CH₂COOH，則B的結構簡式是。則C的結構簡式是HOOCCH₂CH＝CHCH₃。E可以水解反應，說明E是鹵代烴。E水解生成F，而F又可以發生加成反應，說明F中還含有碳碳雙鍵，則E的結構簡式是ClCH₂CH＝CHCH₂COOH，F的結構簡式是HOCH₂CH＝CHCH₂COOH。G的結構簡式是HOOCCH₂CH₂CH₂CH₂OH。G發生催化氧化生成H，所以H的結構簡式是HOOCCH₂CH₂CH₂CHO，H繼續發生氧化反應生成I。
點評：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的試題。試題貼近高考，綜合性強，在注重對學生基礎知識鞏固與訓練的同時，側重對學生能力的培養與解題方法的指導和訓練。該類試題能較全面地考查學生的有機化學基礎知識和邏輯思維能力、創造思維能力，提高學生的應試能力和答題效率，也有利于培養學生的自學能力和知識的遷移能力。該題的關鍵是記住常見官能團的結構、性質以及官能團之間的相互轉化，然后結合題意靈活運用即可。