Question

己知：III能與NaHCO₃溶液反應，III和IV的相對分子質量相等且IV催化氧化的產物不能發生銀鏡反應。

（1）化合物III中官能團的名稱是            ；II不能發生的反應是          。
A．加成反應    B．消去反應    C．酯化反應    D．水解反應
（2）反應③的類型為                  。
（3）V的結構簡式為                   ，I的結構簡式為              。
（4）化合物VI是II的同分異構體，同時符合下列四種條件，則VI的結構簡式為      。
A．苯環上有二個取代基且苯環上的一氯代物有2種
B．能與FeCl₃溶液發生顯色反應
C．能發生水解反應
D．核磁共振氫譜有6個峰，峰的面積之比為1∶2∶2∶2∶2∶1
（5）化合物II發生分子內成環反應的化學方程式為                          。

Answer 1

（16分） 
（1）羧基（2分）    D（2分) 
（2）酯化反應（或取代反應）（2分）
（3）（各2分，共4分）

CH₃COOCH (CH₃)₂
（4）（3分）
（5）（3分）（不寫可逆符號可給分）

試題分析：（1）羧酸與碳酸氫鈉溶液能反應，說明化合物III含有的官能團為羧基；觀察化合物II的結構簡式，發現其中的苯環能與氫氣發生加成反應，故A錯誤；側鏈上的醇羥基能發生消去反應，故B錯誤；II的官能團為羧基、羥基，因此能發生酯化反應，故C錯誤；由于II無酯基，也無鹵素原子，因此不能發生水解反應，故D正確；（2）依題意推斷，III為乙酸（CH₃COOH）、IV為2-丙醇（CH₃CHOHCH₃），二者在濃硫酸作用下發生酯化反應或取代反應，生成水和化合物V；（3）根據酯化反應原理可知，V的結構簡式為CH₃COOCH(CH₃)₂；根據I衍變的反應條件及化合物II、III、IV的結構簡式推斷，I屬于酯類，相當于1個II與1個III、1個IV發生酯化反應生成的酯，由此可得其結構簡式；（4）依題意推斷，VI既屬于酚類又屬于酯類，由四種條件判斷：苯環上兩個取代基相對，且其中一個為—OH，另一個為HCOOCH₂CH₂—，由此可以確定化合物VI的結構簡式；（5）1分子化合物II在濃硫酸、加熱作用下，發生分子內酯化反應，可以生成1個H₂O分子和1個環狀酯。