Question

5-氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥，其合成路線如下：

已知：
（1）已知A分子結構中有一個環，A不能使溴水褪色，且核磁共振氫譜圖上只有一個峰，則A的結構簡式為

．
（2）5-氨基酮戊酸鹽中含氧官能團的名稱是

羰基、酯基

，C→D的反應類型為

取代反應

．
（3）G是B的一種同分異構體，能與NaHCO₃溶液反應，能發生銀鏡反應，1molG與足量金屬Na反應能生成1molH₂，且G分子中不含甲基，寫出一種符合上述條件的G的結構簡式

（任寫一個）

．
（4）寫出D→E的反應方程式

．
（5）已知，請結合題中所給信息，寫出由CH₃CH₂COOH、為原料合成單體的合成路線流程圖（無機試劑任選）．
合成路線流程圖示例如下：

．

Answer 1

分析：A分子結構中有一個環，A不能使溴水褪色，說明分子中不含C=C，且核磁共振氫譜圖上只有一個峰，說明結構對稱，結合與甲醇反應的產物可知A為，由5-氨基酮戊酸鹽的結構簡式可知F為，結合有機物的官能團的結構和性質以及題目要求可解答該題．

解答：解：A分子結構中有一個環，A不能使溴水褪色，說明分子中不含C=C，且核磁共振氫譜圖上只有一個峰，說明結構對稱，結合與甲醇反應的產物可知A為，由5-氨基酮戊酸鹽的結構簡式可知F為，
（1）由以上分析可知A為，故答案為：；
（2）由5-氨基酮戊酸鹽的結構簡式可知含有的含氧官能團有羰基、酯基，C→D的反應為取代反應，
故答案為：羰基、酯基；取代反應；
（3）G是B的一種同分異構體，能與NaHCO₃溶液反應，說明含有-COOH，能發生銀鏡反應，說明含有-CHO，1molG與足量金屬Na反應能生成1molH₂，說明還應含有-OH，且G分子中不含甲基，則可能的結構簡式為，
故答案為：（任寫一個）；
（4）D→E的反應為取代反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（5）的單體為，先由CH₃CH₂COOH與SOCl₂發生取代反應生成CH₃CH₂CHOCl，在氯化鋁的作用下與苯反應生成，加成反應生成，然后發生消去反應可生成，反應流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，注意把握有機物官能團的性質和變化，為解答該題的關鍵，易錯點為（5），注意根據物質的性質設計反應流程．