Question

（15分）5—氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥，其合成路線如下：

已知：

（1）已知A分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)環(huán)，A不能使溴水褪色，且核磁共振氫譜圖上只有一個(gè)峰，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為        。

（2）5—氨基酮戊酸鹽中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是     ，C→D的反應(yīng)類(lèi)型為        。

（3）G是B的一種同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH₂，且G分子中不含甲基，寫(xiě)出一種符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式           。

（4）寫(xiě)出D→E的反應(yīng)方程式            。

（5）已知，請(qǐng)結(jié)合題中所給信息，寫(xiě)出由CH₃CH₂COOH、為原料合成單體的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）。

合成路線流程圖示例如下：

                                                   。

 

Answer 1

（1）（2分）

（2）羰基、酯基（全對(duì)得2分，寫(xiě)一個(gè)且正確得1分，出現(xiàn)錯(cuò)寫(xiě)得0分），取代反應(yīng)（2分）

（3）（任寫(xiě)一個(gè)，2分）

（4）（3分）

（5）

解析:（1）A不能使溴水褪色，說(shuō)明不含有碳碳雙鍵，又因?yàn)楹舜殴舱駳渥V圖上只有一個(gè)峰，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（2）根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可看出其含氧官能團(tuán)是酯基和羰基。

（3）能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基和醛基。1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH₂，說(shuō)明還含有羥基，又因?yàn)闆](méi)有甲基，所以結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）根據(jù)D和E等結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知，D與CH₃NO₂發(fā)生了取代反應(yīng)，方程式為。

（5）可采用逆推法。的單體是，要得到該單體需要經(jīng)過(guò)消去反應(yīng)，即通過(guò)或。結(jié)合題目所給信息可利用CH₃CH₂COCl與苯發(fā)生取代反應(yīng)即得到，然后和氫氣加成可得到。