Question

5-氨基酮戊酸鹽是一種抗腫瘤藥，其合成路線如下：

已知：R-NO₂

H2

Pd/C

R-NH₂
（1）5-氨基酮戊酸鹽中非含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是

氨基

．
（2）C→D的反應(yīng)類(lèi)型為

取代反應(yīng)

．
（3）已知A分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)環(huán)，A不能使溴水褪色，且核磁共振氫譜圖上只有一種環(huán)境的氫原子，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

．
（4）G是B的一種同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH₂，且G分子中不含甲基，寫(xiě)出一種符合上述條件的G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（任寫(xiě)一個(gè)）

．
（5）寫(xiě)出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式

．
（6）已知，請(qǐng)結(jié)合題中所給信息，寫(xiě)出由CH₃CH₂COOH、為原料合成單體的第一步的合成路線和最后一步的化學(xué)方程式（無(wú)機(jī)試劑任選）．
①第一步的合成路線：

②最后一步的化學(xué)方程式：

．

Answer 1

分析：（1）根據(jù)5-氨基酮戊酸鹽的結(jié)構(gòu)判斷含有的官能團(tuán)；
（2）由C與D的結(jié)構(gòu)可知，C→D屬于取代反應(yīng)；
（3）A分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)環(huán)，A不能使溴水褪色，說(shuō)明分子中不含C=C，且核磁共振氫譜圖上只有一個(gè)峰，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，結(jié)合與甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物可知A為；
（4）G是B的一種同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有-COOH，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO，1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH₂，說(shuō)明還應(yīng)含有-OH，且G分子中不含甲基，據(jù)此書(shū)寫(xiě)；
（5）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E的反應(yīng)為取代反應(yīng)，D中環(huán)狀基團(tuán)被-CH₂NO₂取代；
（6）的單體為，先由CH₃CH₂COOH與SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CH₂CHOCl，在氯化鋁的作用下與苯反應(yīng)生成，加成反應(yīng)生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)可生成，反應(yīng)流程為：，據(jù)此解答．

解答：解：（1）由5-氨基酮戊酸鹽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知含有的非氧官能團(tuán)為氨基，故答案為：氨基；
（2）由C與D的結(jié)構(gòu)可知，C→D屬于取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）A分子結(jié)構(gòu)中有一個(gè)環(huán)，A不能使溴水褪色，說(shuō)明分子中不含C=C，且核磁共振氫譜圖上只有一個(gè)峰，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，結(jié)合與甲醇反應(yīng)的產(chǎn)物可知A為，故答案為：；
（4）G是B的一種同分異構(gòu)體，能與NaHCO₃溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有-COOH，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有-CHO，1molG與足量金屬Na反應(yīng)能生成1molH₂，說(shuō)明還應(yīng)含有-OH，且G分子中不含甲基，則可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：（任寫(xiě)一個(gè)）；
（5）由D、E的結(jié)構(gòu)可知，D→E的反應(yīng)為取代反應(yīng)，D中環(huán)狀基團(tuán)被-CH₂NO₂取代，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（6）的單體為，先由CH₃CH₂COOH與SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成CH₃CH₂CHOCl，在氯化鋁的作用下與苯反應(yīng)生成，加成反應(yīng)生成，然后發(fā)生消去反應(yīng)可生成，反應(yīng)流程為：，
①第一步的合成路線：，故答案為：；
②最后一步的化學(xué)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和變化，為解答該題的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為（5），注意根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)設(shè)計(jì)反應(yīng)流程．