Question

【題目】一種重要的降血糖藥物M（）的合成路線如下（略去部分反應條件）：

已知：

回答下列問題：

（1）B的名稱為________，F的結構簡式為________。

（2）反應②的反應類型為________。

（3）下列關于上述涉及的有機物的說法正確的是________（填標號）。

a.化合物E能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

b.化合物F既能與鹽酸反應，又能與溶液反應

c.M中含氧官能團的名稱為酯基、酮基

（4）寫出的化學方程式：________。

（5）由G可制得物質I（），寫出滿足下列條件的I的同分異構體的結構簡式：________。

①能與溶液發生顯色反應

②除苯環外不含其他環

③譜中峰面積之比為

（6）請設計以G為原料合成H的合理路線流程圖（無機試劑任選）。_______________

Answer 1

【答案】苯甲醛 消去反應 ab ++HCl 和

【解析】

由有機物的轉化關系可知，與發生加成反應生成，則B為；在濃硫酸作用下，共熱發生消去反應生成，則D為；在催化劑作用下，與氫氣發生加成反應生成，在催化劑作用下，在酸性條件下轉化為，則F為；在氫氧化鈉溶液中共熱發生水解反應生成，在銅做催化劑作用下，與氧氣發生催化氧化反應生成，在催化劑作用下，與氧氣發生催化氧化反應生成，在催化劑作用下，與氫氣發生加成反應生成，與五氯化磷發生取代反應生成；在吡啶條件下，與發生取代反應生成。

（1）B的結構簡式為，名稱為苯甲醛；由分析可知F的結構簡式為，故答案為：苯甲醛；；

（2）反應②為在濃硫酸作用下，共熱發生消去反應生成，故答案為：消去反應；

（3）a.化合物E的結構簡式為， E分子中與苯環直接相連的碳原子上含有氫原子，能表現苯的同系物的性質，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故正確；

b.化合物F的結構簡式為，F分子含有的官能團為氨基和羧基，能表現氨基酸的性質，既能與鹽酸反應，又能與溶液反應，故正確；

c.M的結構簡式為，M分子中含有氧官能團為羧基和肽鍵，故錯誤；

ab正確，故答案為：ab；

（4）F+H→M的反應為在吡啶作用下，與發生取代反應生成和氯化氫，反應的化學方程式為++HCl，故答案為：++HCl；

（5）I的結構簡式為，其同分異構體能與溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，除苯環外不含其他環說明含有碳碳雙鍵，由譜中峰面積之比為6:2:1:1:1可知同分異構體的結構簡式為和，故答案為：和；

（6）由G和H的結構簡式和題給信息可知，以G為原料合成H的步驟為在氫氧化鈉溶液中共熱發生水解反應生成，在銅做催化劑作用下，與氧氣發生催化氧化反應生成，在催化劑作用下，與氧氣發生催化氧化反應生成，在催化劑作用下，與氫氣發生加成反應生成，與五氯化磷發生取代反應生成，合成路線如下： ，故答案為： 。