Question

【題目】從冬青中提取出的有機物A可用于合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下圖：

提示：

根據上述信息回答：

(1)請寫出Y中含氧官能團的名稱：__________________。

(2)寫出反應③的反應類型：_________________。

(3)寫出下列反應的化學方程式：

②______________。

⑤_______________。

(4)A的同分異構體I和J是重要的醫學中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生成和，鑒別I和J的試劑為_________________。

Answer 1

【答案】羧基、酚羥基 取代反應 +CO2+H2O +NaHCO3 2CH3OH+O2 2HCHO+2H2O FeCl3溶液或飽和溴水

【解析】

A在足量的NaOH溶液中水解得到B和C，則A為酯，B在濃硫酸的作用下得到二甲醚，則B為CH3OH，甲醇發生催化氧化得到D(HCHO)，甲醛與銀氨溶液發生反應后，再酸化得到CO2；結合Y的結構簡式和提示，可知G在濃硫酸作用下與濃硝酸發生硝化反應，引入硝基，再將－NO2還原為－NH2；A在堿性環境下水解得到醇和羧酸鹽，E中含有－COONa，結合Y的結構結構，E中還含有－ONa；通入CO2，－ONa轉化為－OH；再加入稀硫酸，－COONa轉化為－COOH。則E為，F為，G為，H為。

(1)從Y的結構簡式可知，Y中的含氧官能團的名稱為羧基、酚羥基；

(2)結合Y的結構簡式和提示，可知G在濃硫酸作用下與濃硝酸發生硝化反應，也是取代反應；

(3)②E為，F為，在E的溶液中通入CO2，由于碳酸酸性強于苯酚弱于羧酸，因此可以將－ONa轉化為－OH，而－COONa不變，反應生成NaHCO3，化學方程式為+CO2+H2O+NaHCO3

⑤B為甲醇，D為甲醛，反應⑤為醇的催化氧化，化學方程式為2CH3OH+O22HCHO+2H2O；

(4)根據上述分析A的分子式為C8H8O3，在濃硫酸的作用下I和J分別生成和，則I和J的結構簡式分別為和，I和J的區別在于，I中的－OH直接與苯環相連，是酚羥基；J/span>中的－OH與側鏈上的碳原子相連，是醇羥基；可以用FeCl3溶液或飽和溴水區別I和J；酚羥基遇FeCl3溶液呈現紫色；酚羥基的鄰對位上的H原子能被－Br取代，生成白色沉淀。